Par se je spoznal na poroki Pippine sestre, vojvodinje Kate Middleton, in princa Williama leta 2011. Kate naj bi ju že takrat zalotila med poljubljanjem. Ameriški tabloid OK! pa navaja, da sta Pippa in Harry od tega septembra tudi par.

»Pippa najprej ni želela biti s Harryjem, saj je bila Kate nanjo jezna zaradi njenega izpada na poroki,« je povedal neimenovani vir. »Začela sta se videvat z drugimi ljudmi,« je še dodal.

Zadnja tri leta se je Pippa videvala s poslovnežem Nickom Jacksonom, prekinila pa sta konec poletja. Harryjevo zadnje resno dekle pa je bilo Cressida Bonas. Razmerje z njo je princ prekinil že lansko leto.