Oliver Dragojević se je rodil v Splitu kot peti in najmlajši otrok Mata in Kate. Ime je dobil po junaku Oliverju Twistu, svojih treh starejših sester Glorije, Marije in Tatjane ni spoznal, ker so umrle pred njegovim rojstvom.
»Jaz sem zadnji od družine Dragojević. Imel sem tri sestre, ki so umrle. Sestra, ki je imela pet let, je umrla v El Shattu v Afriki v begunskem taborišču med drugo svetovno vojno. Umrla je zaradi salmoneloze. Bila je v angleški bolnišnici, vendar je bila v tistem času salmonela zelo nevarna. Za mamo je bilo to zelo težko obdobje. Nato je glavno vlogo odigral oče. Potem sva z bratom prišla na svet,« je nekoč povedal Oliver. Ostali dve sestri sta umrli v Veli Luki takoj po porodu. Prva leta je preživel pri starejšem bratu Aljošu v Veli Luki, družina pa se je preselila v Split, ko je Oliverjev oče dobil službo v luški kapitaniji.
Čeprav je večino otroštva preživel na Korčuli, je šolanje nadaljeval v Splitu, kjer je obiskoval glasbeno šolo. Glasba ga je navduševala že kot majhnega dečka, vedno je vedel, da bo to njegov poklic v življenju. Bil je star komaj pet let, ko mu je oče kupil harmoniko. Postal je eden najbolj cenjenih glasbenikov na tem območju, a nikoli ni maral, da bi ga imenovali zvezda, vedno je bil skromen in preprost.
O tem, kakšen je bil Oliver zasebno, je za Telegraf pred leti z veliko ljubezni pripovedovala njegova vdova Vesna Dragojević. »Njegovih pesmi doma niso poslušali, niti se o glasbi ni govorilo. Oliver nikoli ni pripravljal ničesar posebnega za koncerte ali vadil, pa tudi naše glasbe ni preveč poslušal. Na Youtubu je poslušal predvsem tuje pesmi. Doma smo res včasih mislili, da ni normalen, ker se obnaša tako sproščeno, ko gre za koncerte, turneje, albume, na koncu pa se je vse dobro izteklo,« je povedala Vesna.
»Ko smo po njegovi smrti zaradi tehničnih zadev s sinovi za nekaj časa postali del glasbene estrade, sem ugotovila, da Oliver sploh ni bil na tej estradi. Bil je izločen iz vseh teh skupin in lobijev. Bil je izjema in povsem svoj, brez menedžerjev, brez prepirov in brez ega. Sedaj smo videli, da je bil pravzaprav edini, ki je bil normalen. Verjetno se je vse to moralo zgoditi, da bi to doumeli. Vem, da se bo slišalo nenavadno in neverjetno, a kariero je ustvarjal brez velikih načrtov, niti ni računal, kdaj bo izdal zgoščenko, niti, kot večina glasbenikov, ni izdal zgoščenke pred podelitvijo hrvaških glasbenih nagrad Porin, za uvrstitev v tekmovanje. On je naredil ravno nasprotno in bi namenoma izdal album po končanem izboru. Te kalkulacije ga niso zanimale, niti se ni obremenjeval, ali bo album izšel v razmiku dveh, treh ali petih let. Enostavno je čakal, da zbere prave pesmi in ga je zanimala samo glasba, nič drugega, čisto nič drugega. Niso ga zanimali časopisi ali slikanje za časopise, pomembna mu je bila le glasba,« je še dejala Vesna in kasneje med pogovorom poudarila, kako zelo je Oliver živel za glasbo.
O glasbi je največ govoril s sinovi Dinom, Damirom in Davorom, s katerimi se je, pravi Vesna, zaklenil v sobo, od koder so najpogosteje prihajali zvoki njegovih najljubših italijanskih pesmi in glasbenikov, pogosto tudi Michaela Bubleja.
Umrl je leta 2018
Spomnimo, da so Oliverju septembra 2017 odkrili tumor na pljučih, takoj pa je začel s kemoterapijo. Mesec dni pozneje se je na javnost obrnil z izjavo, da je dobro in da potrebuje mir in zasebnost v trenutkih, ko se bori z boleznijo. Umrl je 29. julija 2018 v splitski bolnišnici, kjer je preživel zadnji mesec svojega življenja.
Tudi po njegovi smrti nihče ni pozabil velikega Oliverja in njegove glasbene zapuščine. Kdor ga je poznal, bi se strinjal, da je bil Oliver velik umetnik in skromen človek, ki je redko govoril o svojem zasebnem življenju. Zanimivo je, da so bila njegov zaščitni znak skozi celotno kariero očala z dioptrijo, malokdo pa je vedel, da Oliver očal z dioptrijo pravzaprav zadnja leta ni potreboval. Kar je pred desetimi leti razkril tudi novinarki Antoniji Mandić v oddaji 'Studio 45'. Glasbenik je dioptrijo odstranil že prej na kliniki, očala pa je nosil vse do smrti, saj so bila del njegove podobe.
