Producent L.A. Reid je sprva želel, da bi Usher pridobil izkušnje in se naučil "šopiriti" v hip-hop svetu. V svoji knjigi je kasneje priznal, da je imel pomisleke glede svoje odločitve. "Pustil sem ga v roke najbolj norega žurerja v državi, ko sem moral dobiti še dovoljenje njegove matere," je dejal Reid. Usherjeva mati, Jonette Patton, je soglašala z Reidovo odločitvijo, kar je omogočilo, da je njen sin preživel skoraj eno leto pri Diddyju v New Yorku.
Medtem ko je znan pevec živel pri Diddyju, je bil priča načinu življenja, ki ga je le stežka razumel. "Imel sem priložnost videti nekaj stvari ... Bilo je res noro, dogajale so se zelo čudne stvari," je povedal Usher v intervjuju za The Howard Stern Show. Poudaril je, da ne bi dovolil, da se njegovi otroci znajdejo v podobni situaciji, kar govori o njegovih izkušnjah in razumevanju glasbene industrije.
Diddy je Usherju predstavil drugačne plati življenja, vključno s seksualnostjo, ki je močno prisotna v glasbeni industriji. "Seks je zelo priljubljen v tej industriji. Vedno je bilo nekaj deklet. Odprl bi vrata in takoj videl nekoga, ki to počne," je dodal Usher.
Usherjeva izkušnja pri Diddyju ni bila le ključna za njegovo kariero, ampak je bila tudi vzrok za prihod nove generacije zvezdnikov. Reid je med drugim razkril tudi, da mu je Usher pripeljal Justina Bieberja, takrat 14-letnika, ki je kasneje postal ena največjih svetovnih zvezd. "Otrok je bil lep, kot so lahko lepe ženske in moški redkokdaj in vsa soba je bila osvetljena, ko je vstopil," se spominja Reid. "Usher mi ni le pripeljal otroka z neverjetnim glasom, pripeljal mi je rojenega zabavljača, nekoga, ki bo postal največji od vseh. Ko je rekel, da ima darilo zame, se ni šalil." Takoj se je odločil podpisati pogodbo z Justinom. Dodal je, da je že takrat vedel, da so njegovi lasje tako pomembni kot njegove pesmi in glas in da bodo najstniki želeli kopirati njegovo hit pričesko.
