Christoper Cicone je bil direktor njene turneje in je plesal v njenih zgodnjih glasbenih videih, vključno z Lucky Star. V mladosti sta bila zelo povezan, skupaj sta odpotovala v ZDA in se uveljavljala kot plesalca. V zgodnjih 2000-ih sta se sprla, pred smrtjo pa je Madonna svojemu bratu, ki se je boril z rakom stala ob strani. Umrl je v Michiganu star 63 let.
V iskreni objavi na Instagramu je 66-letna pevka zapisala, da je njuno vez težko razložiti, vendar je "zrasla iz razumevanja, da sva si različna." Dodala je: "Prijemala sva se za roke in plesala skozi norijo otroštva, pravzaprav je bil ples nekakšno superlepilo, ki naju je držalo skupaj. Ko sem se končno opogumila in odšla v New York, da bi postala plesalka, mi je brat sledil in spet sva se prijela za roke ter plesala skozi norijo New Yorka." Zapisala je, da sta "požirala umetnost, glasbo in film kot lačni živali v mestu in bila v epicentru vseh teh eksplozivnih stvari".
"Na začetku moje kariere sva skupaj plesala na odru in sčasoma je postal kreativni vodja mojih številnih turnej. Brat mi je stal ob strani, bil je slikar, pesnik in vizionar, občudovala sem ga. Imel je brezhiben okus. In oster jezik, ki ga je včasih uporabil proti meni, a sem mu vedno odpustil. Skupaj sva se povzpela v najvišje višine in padla na najnižje. Nekako sva se vedno znova našla in držala sva se za roke ter še naprej plesala," je o bratu še povedala pevka.
Sorodnika sta se okoli zgodnjih 2000-ih močno sprla, pri čemer je Ciccone dejal, da je njegov odnos s sestro postal obremenjen, potem ko se je poročila s svojim nekdanjim možem, filmskim režiserjem Guyjem Ritchiejem. Leta 2008 je izdal avtobiografijo z naslovom Life With My Sister Madonna v kateri je pisal o njenem ljubezenskem življenju in o tem, kako je bilo delati zanjo.
Madonna je obrazložila njun odnos v zadnjih letih: "Zadnjih nekaj let ni bilo lahkih. Nekaj časa nisva govorila, a ko je moj brat zbolel, sva našla pot drug do drugega. Naredil sem vse, da bi bil čim dlje živ. Proti koncu je tako zelo bolelo, spet sva se držala za roke, zaprla oči in plesala skupaj. Vesela sem, da ne trpi več, nikoli ne bo nikogar, kot je on. Vem, da nekje pleše."
Ciccone je bil umetnik in notranji oblikovalec ter je režiral videospote tudi za druge zvezde, vključno z Dolly Parton in Tonyjem Bennettom.
