Leta 1997, le nekaj mesecev po smrti princese Diane, je Trump nastopil v radijski oddaji kontroverznega Howarda Sterna. Med intervjujem je dal kar nekaj neprimernih izjav. Med drugim je dejal, da misli, da je bila princesa Diana nora, a bi vseeno spal z njo.
Posnetki intervjuja so prišli na plan po tem, ko je ameriški predsednik zanikal, da bi kdajkoli trdil, da je imel spolne fantazije o pokojni princesi. Ti posnetki so ga torej postavili na laž, saj v njih brez sramu reče, da bi spal s princeso. Na posnetku ga je tudi slišati, kako reče, da bi morala ona najprej opraviti test za HIV.
Britanska javnost je zaradi posnetkov ogorčena.
Posnetke kontroverznega intervjuja je anonimna oseba poslala na spletno stran Factbase. Na posnetkih Stern vpraša Trumpa, če bi lahko »položil« princeso, in on odvrne, da bi jo brez težav. Dejal je, da bi jo povabil v svoj lexus, kjer bi najprej njegov zdravnik opravil test za HIV, in če bi bilo vse v redu, bi šla nekaj korakov dlje.
Trump je bil sicer večkrat gost v Sternovi oddaji in to se mu je skoraj maščevalo med kampanjo. V oddaji je gostoval tudi leta 2000 in tudi takrat ga je Stern vprašal, ali bi spal s princeso, Trump pa je odgovoril, da z veseljem, »saj je imela telo manekenke«. Po drugi strani je britanska televizijska napovedovalka Selina Scott dejala, da je Trump tako rekoč zalezoval Diano in se je pokojni princesi zdel kar malce grozljiv.
