Ena od depeš se je nanašala na večerjo ameriškega veleposlanika Thomasa B. Robertsona in ljubljanskega župana Zorana Jankovića ter Jankovićeve soproge januarja 2007. Kot je zapisano v depeši, je Janković veleposlanika povabil v eno najboljših slovenskih restavracij, ki je, "kot se je izkazalo", tudi najljubša restavracija nekdanjega predsednika države Milana Kučana.
Za Jankovića je takratni ameriški veleposlanik zapisal, da je "človek, ki ga je dobro imeti na očeh" in napovedal, da bo igral pomembno vlogo na slovenski politični sceni, kljub temu da se je Janković opisal kot nepolitik.
Janković namreč po zapisih veleposlanika "razume, kaj pri ljudeh vžge in ima naraven občutek za ljudi". Po zapiskih iz depeše je veleposlaniku celo takratni premier Janez Janša, ki je na nasprotnem političnem polu, nedavno dejal, da bo Janković "dober za Ljubljano".
Poleg tega so v depeši opisane vezi med nekdanjim predsednikom Kučanom in Jankovićem. Med drugim je navedeno, da je bil Kučan nekaj časa Jankovićev mentor. Kučan in Janković se po zapiskih v depeši poznata več kot 25 let, v zgodnjih 80. letih pa je bil Kučan predsednik, Janković pa podpredsednik ljubljanskega športnega kluba Olimpija. Janković je o Kučanu govoril kot o pravemu politiku.
Veleposlanik je tudi pisal o pogovoru s Kučanom glede notranjepolitičnih razmer v začetku februarja 2007. Takrat je zapisal, da Kučan v SD ne vidi alternative LDS, saj da so s tedanjo vlado Janeza Janše sodelovali po principu "a la carte", poleg tega je Boruta Pahorja označil za osebo, ki veliko govori, a brez vsebine.
Vsebina depeše je bilo tudi kosilo med Robertsonom in tedanjim predsednikom republike Janezom Drnovškom marca 2005. Takrat je Drnovšek dal več negativnih pripomb o nekdanjem premieru Tonetu Ropu in bivšem predsedniku Milanu Kučanu.
Drnovšek je kot pozitivno ocenil prvih 100 dni vlade Janeza Janše in bil zadovoljen s sodelovanjem z Janšo, piše v depeši. Drnovšek je celo kot paradoksalno označil dejstvo, da tesneje sodeluje z Janšo kot pa s svojim naslednikom Ropom, ki ga je celo sam izbral. Ob tem je kritiziral Ropa, saj da je bil doslej premehka opozicija, pri čemer je pripomnil, da je bil Janša veliko trši v opoziciji.
Veleposlanik je v depeši tudi zapisal, da vsako spodobno slovensko kosilo vsebuje dve stvari: dobro domače vino in pogovor o pomanjkljivostih medijev v Sloveniji. Drnovšek je izrazil skrb nad neuravnoteženostjo medijev. Ob tem pa je ocenil, da je odhod Kučana iz politične scene verjetno izboljšal situacijo v medijih, saj da se je Kučan vmešaval in vršil pritisk na medije.