Študent marketinga in financ se je kot igralec prvič preizkusil v gledališču. Po nekaj neuspelih poskusih je zaslovel z vlogo v vesternu Silverado leta 1985. Uspehi so se začeli vrstiti, ko je leta 1989 ustanovil producentsko podjetje in leto kasneje dosegel mednarodni uspeh kot režiser filma Pleše z volkovi. V njem je nastopil tudi v glavni vlogi poročnika Johna J. Dunbara.
Za film Pleše z volkovi je Costner leta 1991 prejel oskarja za režijo in najboljši film. Film je pobral skupno sedem oskarjev ter več drugih nagrad in sodi med najuspešnejše ameriške kinematografske stvaritve.
Med filmi, v katerih je še nastopil, so JFK, Jekleni mož, Ljubezen v steklenički in Spopad na zahodu. Nazadnje je Costner zaigral v športni drami McFarland, USA (McFarland, ZDA) ter akcijski kriminalki Criminal (Zločinec), ki letos prihajata v kinematografe.
Leta 2005 se je Costner poleg igralske kariere posvetil tudi svoji strasti do glasbe. K temu ga je spodbudila žena Christine, zaradi katere je začel sodelovanje z Johnom Coinmanom. S skupino Modern West so leta 2008 izdali prvi album z naslovom Untold Truths. Od tedaj sta izšla še dva albuma Turn It On in From Where I Stand. V minulih letih je band nastopil po vsem svetu.
Vedno sem menil, da mi glasba lahko nudi močnejše in intimnejše doživetje od filma, je Costner zapisal na spletni strani skupine Modern West.