Do neke mere mu to še vedno uspeva, vendar se vsake toliko le izmuzne kakšna sočna podrobnost. Tako je pred kratkim prišlo na dan, da je zadnjih pet mesecev srečno zaljubljen, njegovi srčni dami pa je ime Kelly Egarian. »Milo je presrečen in se trudi na vse pretege, da bi mu zveza s Kelly uspela, zato tudi ne želi, da bi mediji o tem pisali,« pravijo njegovi prijatelji. Ampak ker je Kelly že dobra znanka medijev, saj je imela kar nekaj časa strastno razmerje z glasbenikom JC-jem Chasezom, poleg tega pa je nepogrešljiva tržnica v modni hiši Stelle McCartney, se z Milom ne moreta ravno skriti. Je pa seveda imel Milo pred Kelly kar nekaj romanc. Nazadnje je eno leto hodil z zvezdnico filma Hitri in drzni Jordano Brewster, med njegove nekdanje pa spadata tudi Hayden Panettiere in soigralka iz serije Midve z mamo Alexis Bledel.
Ljubosumno skriva srčno izbranko
Zvezdnik nanizanke Midve z mamo, Milo Ventimiglia, je že na začetku kariere sklenil, da zasebnega življenja ne bo nikoli delil z radovedno javnostjo.