Harlow se je leta 2014 potegovala za naziv America´s next top model ali Ameriški top model. Oddaja ji je prinesla prepoznavnost, bolezen, ki ji je grenila življenje, pa je postala prednost. Vitiligo je sicer bolezen, pri kateri izgineva kožno barvilo, rezultat pa so svetle, celo bele lise, ki reagirajo na sonce z opeklino, ker na teh mestih ni zaščite pred sončnimi žarki.
Winnie je bila v otroških in in najstniških letih, zaradi svojega zdravstvenega stanja, žrtev vrstniškega nasilja. Otroci so ji namenili številne žaljivke kot so krava, zebra itn. Zaradi verbalnega nasilja je Harlow zamenjala kar nekaj srednjih šol, razmišljala pa je tudi o tem, da bi storila samomor.
Leta 2014 pa se je vse spremenilo. Po lepotnem tekmovanju, je Harlow postala obraz španske blagovne znamke Desigual, od takrat pa je na modnih pistah predstavljala številne priznane modne oblikovalce, nadeli pa so ji tudi angelska krila Vicoria´s Secreta.
Harlow je prejšnji teden praznovala 25. rojstni dan, za to priložnost si je nadela pomanjkljivo obleko. Na praznovanju je nastopila tudi Jennifer Lopez.