Poroka
Da sta se z Vesno lahko poročila, je moral njegov oče najeti kredit. Kot je povedal Oliver, sta imela obred, nato jih je nekaj več kot deset odšlo v gostilno, kjer so malo popili in pojedli, malo zapeli in šli domov.
Tako kot se je v življenju znal uspešno umikati v krog družine, se je tudi na koncu zanesel na tiste, ki so mu v življenju pomenili največ: na ženo Vesno, sinove Dina, Damirja in Davorja. Dvainštiridesetletni Dino je bil edini, ki je za javnost spregovoril o zadnjih trenutkih glasbene legende: »Težko je. Vse smo poskusili. Zdravnik Vrdoljak, ki je skrbel za Oliverjevo zdravljenje, je najboljši v Evropi, a bolezen je bila močnejša. Vsem v bolnišnici se zahvaljujem. Opravljajo težko delo,« je za hrvaški portal 24sata pojasnil Dragojevićev sin Dino. Z drhtečim glasom je dodal, da je »šlo le še na slabše, na koncu je samo zaspal. Ni bil niti v bolečinah niti se ni mučil.«
Želel je biti mesar
Čeprav je bil ljubljenec oboževalcev glasbe po vsej nekdanjim skupni državi, je bilo o njegovem zasebnem življenju znano malo, a hkrati vse. Rodil se je v Veli Luki na Korčuli v povojnem času. Ime je dobil po literarnem junaku Oliverju Twistu. Ker so bili revni in je bila prehrana njegove družine precej enolična, si je mali Oliver želel postati mesar. Njegov prvi inštrument je bila ustna harmonika, ki jo je dobil v dar pri petih letih, in od takrat je bilo njegovo življenje zapisano glasbi. Obiskoval je osnovno in srednjo glasbeno šolo, se vpisal na pedagoško fakulteto, a študij opustil in se podal v nabiranje glasbenih izkušenj po širnem svetu. 44 let je bil poročen z ženo Vesno, ki je vse dokler se Oliverjeva kariera ni razcvetela, delala kot medicinska sestra.
Družinsko življenje in afera
Družina je živela v Splitu. V osemdesetih letih so v štirisobnem stanovanju skupaj prebivali Oliverjeva starša, njegov brat z otroki ter Oliver, Vesna in njuni trije fantje. Skupaj torej kar enajst ljudi. Družina je bila na hudi preizkušnji, ko je nekdanja manekenka Branka Marić Mutti medijem razkrila, da naj bi imela z Oliverjem večletno ljubezensko razmerje, po tem pa se je z družino Dragojević zapletla tudi v mučen sodni spor, ki se je končal s poravnavo. Oliver je takrat o zadevi izjavil le to, da gre za njegovo zasebnost, ki jo bo urejal le s tistimi, ki jih to zadeva.
Nogomet, balinanje in ribe
Znano je, da je bil Oliver izredno družaben človek. V rojstni Veli luki je imel barko, na katero se je umaknil, ko si je želel miru. A znano je bilo, da so ga tudi tam obiskovali oboževalci, veliko, ki jih je potrkalo na njegova vrata, je prihajalo tudi iz Slovenije. Redko je komu odrekel skupno sliko. Na njegovi barki je veljalo pravilo, da se med plovbo in ribarjenjem ne govori o nastopih, pesmih in poslu. Bil je strasten ribič, igral je biljard in balinal. Večkrat je tudi povedal, da ga bolj kot neuspeh na glasbenih festivalih zaboli, če v nogometu izgubi ponos Dalmacije Hajduk. V Veli Luki je na njegovo pobudo vsako leto organiziran Jazz festival, na katerem je tudi vsako leto nastopal. Letos so prav zaradi njega festival prestavili. V Veli Luki v času žalovanja teden dni ne bo nikakršnih dogodkov.
Dvakrat v zaporu
Anekdota o njem pravi, da je bil celo dvakrat v zaporu. A le enkrat upravičeno, ko je na Švedskem omejitev hitrosti prekoračil za 65 kilometrov na uro. Priznal je, da je poskusil tako marihuano kot kokain. Slednjega v Kolumbiji, kjer naj bi po njegovih besedah to počeli vsi. A med njegove najljubše razvade so sodili vino in cigarete. Tem se ni uspel odpovedati; kot je povedal, je poskušal dvakrat, a ni zdržal. Čeprav so njegovo bolezen mnogi pripisovali prav ljubezni do tobaka, je sam menil drugače in je dejal, da gre le za posledico starosti.
