V devetdesetih letih prejšnjega stoletja je redno gostoval v radijski oddaji Howarda Sterna, kjer sta pogosto premlevala privlačnost žensk.
Nekoč tako …
Tako ga je med enim od njunih druženj Stern pobaral, če bi lahko v posteljo spravil princeso Diano. »Mislim, da bi jo lahko,« mu je takrat odgovoril Donald Trump. V istem pogovoru je še dejal, da je lepa kot fotomodel. Ko je pri Sternu spet gostoval leta 2000, je sicer dejal, da je nora, a da so to zgolj podrobnosti in da bi z njo brez omahovanja spal. »Imela je višino, imela je lepoto, imela je kožo,« je dejal Trump in razkril, da mu je pisala in se mu zahvalila za uslugo, a ni hotel povedati, za kakšno uslugo je šlo.
Danes drugače …
Danes pa je zanikal, da se je kdaj za njo zanimal na tak način, in dejal, da ni nikoli flirtal z njo – milijarderju so namreč očitali, da ga je povsem omrežila, potem ko sta se s princem Charlesom ločila. »Lažno, povsem lažno,« je dejal o namigih o aferi. »Enkrat sem jo srečal v New Yorku, takrat sva se rokovala, to pa je vse.«
Britanska voditeljica Selina Scott sicer trdi, da je Trump Diano skoraj zasledoval, saj je menda bil prepričan, da jo lahko osvoji in da je ultimativna trofejna žena. V resnici pa, tako Scottova, se ga naj bi Diana kar malo bala.