Danes 73-letni Hastert je med letoma 2010 in 2014 dvignil 1,7 milijona dolarjev in jih predal neimenovani osebi, da prikrije neprimerno obnašanje do te osebe. Podrobnosti o tem, komu je Hastert plačeval gotovino in zakaj uvodoma niso bile znane, vendar pa je bilo iz obtožnice, ki jo je potrdila zvezna velika porota v Chicagu mogoče sklepati, da je nekomu plačeval za molk.
Los Angeles Times je prvi odkril, da je Hastert pred desetletji, ko je bil učitelj in športni trener srednje šole v predmestju Chicaga, spolno zlorabljal fanta in mu kasneje plačeval za to, da zlorabe ne razkrije.Hastert je začel gotovino dvigovati leta 2010. Najprej je 15-krat dvignil po 50.000 dolarjev, po letu 2012 pa je začel dvigovati po manj kot 10.000 dolarjev. Ameriške banke morajo vsak dvig gotovine nad 10.000 dolarji prijaviti davkariji in FBI trdi, da se je hotel Hastert izogniti temu določilu.
Preiskava se je začela leta 2013 zaradi suma, da Hasterta nekdo izsiljuje. Ko so ga vprašali, kaj je storil z gotovino, je odgovoril, da jo je obdržal, kar pa je bila po trditvah FBI laž. Za izogibanje zahtevi za prijavo dviga nad 10.000 dolarjev in laganja preiskovalcem Hastertu grozi po do pet let zapora in 250.000 dolarjev denarne kazni.
Hastert je bil v svojem kongresnem okrožju popularen politik, pred tem pa učitelj na srednji šoli. Leta 1986 je bil izvoljen v zvezni kongres. Leta 1999 je na položaju predsednika predstavniškega doma nasledil Newta Gingricha iz Georgije, ki je odstopil zaradi slabih volilnih rezultatov in spolne afere. Predstavniški dom je vodil do leta 2007.
V tem času je spravil skozi zakonodajno telo velike davčne olajšave in druge predloge predsednika Georga Busha mlajšega, odnesel pa ga je homoseksualni spolni škandal enega od republikanskih kongresnikov.
