Odkrita o svojih simpatijah
Madonna je vedno precej odkrito govorila o tem, da je (vsaj nekoč bila) pošteno zatreskana v igralca Antonia Banderasa. V času, ko je zanj izkazovala največ interesa, sta se srečala na zabavi, a on je bil poročen z drugo. V dokumentarcu o svojem življenju je nato tudi razkrila, kako zelo je ostala razočarana.
Nekaj let pozneje se je pevka znašla ob igralcu v filmu Evita (1996). Čeprav je bil Banderas takrat poročen z Melanie Griffith, Madonnina zagledanost vanj kar ni pojenjala. Griffithova je kasneje razkrila, da je bilo prav to tudi razlog, da ji je bil vstop na prizorišče snemanja filma prepovedan. »Bila sem prizadeta, ker so mi prepovedali vstop na snemanje. Niso me pustili tja,« je v intervjuju opisala to obdobje, ko je bila noseča.
Ni si upal
Banderas je bil sprva osupel, ko je izvedel za čustva, ki jih je Madonna gojila do njega. Zvezdnik filma Zorro je Madonno sprva spoznal kot oboževalec, ko ju je režiser Pedro Almodovar spoznal, ko sta bila še mlada.
»Antonio,« je Banderasu rekel Pedro, »rada bi te spoznala. Takrat nisem znal govoriti angleško,« je opisoval njuno prvo srečanje. »Ko sva večerjala za mizo, je povedala veliko stvari, pa nisem razumel nič. Bil sem čisto iz sebe, da sem sedel blizu Madonne. Bila je že zelo slavna, mi pa smo bili le lokalni prebivalci.«
Ko je torej slišal, da ji je všeč, ni vedel, kako naj se odzove. »Bilo mi je nekako laskavo, ko je nekdo rekel: 'Zelo si ji všeč.' Rekel sem: 'Oh, res? Nimam pojma, kaj naj storim glede tega, saj sem poročen.' Tako se ni zgodilo nič,« je dodal. »Takrat sem se tega bal, saj je bila zelo vplivna ženska. Nisem želel biti Madonnin fant. V dobrem in slabem sem želel imeti svojo kariero,« je dejal.