Učna leta izumitelja: »Odraščal sem na filmskih prizoriščih, zato sem se tam počutil domačega. Ko sem odraščal, pa tudi še v gimnaziji, sem pogosto hodil na avdicije, in starši so mi to dopuščali, ker so mislili, da ne bom dobil vloge. Potem pa sem jih le dobil – včasih – kar jih je presenetilo. In kadar sem dobil vlogo, mi je niso dovolili sprejeti. Za to sem jim danes strašansko hvaležen, ampak takrat sem bil zelo besen nanju.«
 Tako je to, če odraščaš v družini, ki živi in diha film – a imaš starše, ki vztrajajo, da moraš imeti čisto normalno otroštvo.
Jake (pravzaprav Jacob  Benjamin) Gyllenhaal je mlajši otrok režiserja Stephena Gyllenhaala in scenaristke Naomi Foner. Oba s tri leta starejšo sestro Maggie sta hotela postati igralca. In sta tudi postala. Kaj ti pa drugega ostane, če je tvoj oče režiser in mama scenaristka, če je tvoja krstna botra Jamie Lee Curtis in te Paul Newman nauči voziti avto?
Saj čisto nepopustljivi starši vendarle niso bili: večkrat je nastopil v očetovih filmih, izjemoma pa tudi v filmih drugih režiserjev. In avdicije za vse tiste vloge, ki jih ni dobil, ali ni smel sprejeti, so bile vendarle koristne: »Najboljše pri stvari je bilo, da sem vadil z očetom. Šlo je za proces, da doumeš stvari, da poskusiš nekaj novega, da se nečesa lotiš drugače. Zato sem se zaljubil v to, ker sva z očetom to počela.«
In ko so mu pri osemnajstih ponudili glavno vlogo v filmu October Sky (1999), mu jo je oče dovolil sprejeti, pod pogojem da gre študirat. Ja, ja, je nestrpno rekel Jake. October Sky je bil nizkoproračunski filmček, ki ga ni videlo veliko ljudi, a ga je  videlo čisto dovolj kritikov, ki jih je mladi Gyllenhaal navdušil. Na univerzi je ob študiju vzhodnjaških religij zdržal dve leti. Potem ga je film dokončno zvabil k sebi, čeprav še vedno trdi, da se bo nekoč vrnil na univerzo in doštudiral.
»Dandanes mora veliko otrok zelo hitro odrasti. Pri meni bi bilo čisto lahko kaj drugega. Ne verjamem, da se bom na svojo mladost oziral s prav veliko obžalovanji.«

Izvenserijsko: Nikoli ni iskal lažje poti in vedno je rad presenečal. Ko se je že zdelo, da ima popoln monopol na vloge občutljivh najstnikov, je v filmu Jarhead (2005) zaigral nasilnega marinca. »Jake čuti, kot da je imel preveč sreče, ker se je rodil v filmski družini in igral že od otroških let. Zdi se mu, da mora trpeti za svojo umetnost,« meni režiser filma Sam Mendes. Gyllenhaal brezskrbno meša nizko- in visokoproračunske filme, enkrat pa je vmes namešal tudi odrske deske. »Vsi igralci, ki jih cenim, so delali tudi v gledališču,« je pojasnil. In se ni zadovoljil s kakšno lokalno produkcijo, ne, neustrašno je šel nastopat kar na londonski West End. Kritiki so bili impresionirani.
Precej poguma je bilo potrebno tudi da je sprejel vlogo v Gori Brokeback (Brokeback Mountain, 2005), filmu o homoseksualni ljubezni dveh kavbojev, ki so ga zelo številni in zelo glasni nasprotniki ponavadi odpravili s »tista gejevska kavbojka«. Gejevska kavbojka je Gyllenhaalu prinesla nominacijo za oskarja za stransko vlogo, britansko bafto in še veliko manjših nagrad in nominacij. In seveda MTV-jevo nagrado za najboljši poljub s Heathom Ledgerjem. O snemanju ljubezenskih prizorov z moškim so ga veliko spraševali in Gyllenhaal je pojasnil, da je to tako »kot če bi snemal spolni proizor z žensko, ki me ne privlači posebno.« In še to je nekoč rekel, »Mečkal sem se Heathom Ledgerjem in Michelle Williams je zanosila.« In je zdaj boter njune hčerke Mathilde.

Ne verjemite filmom: Začele so se širiti govorice, da je biseksualen, on je pa rekel, da je »počaščen«, saj to pomeni, da lahko igra zelo raznovrstne vloge. »Moški me nikoli niso v resnici privlačili, ampak mislim, da se ne bi ustrašil, če bi se to zgodilo,« je še dodal. Tabloidi so opazili dve veliki ljubezni, najprej nekajletno z igralko Kirsten Dunst. Ko sta se razšla, je nad zgodbami v  časopisih samo skomignil: »Komaj štiriindvajset let imam in moja razmerja so seveda že sama po sebi dramatična. Sem v letih, ko še sam ne vem dobro, kdo sploh sem, kako naj bi vedel, kdo sem v razmerju? Družba nam zapoveduje, kakšna naj bi bila ljubezen in kako naj bi ravnali. Filmi preprosto pravijo, fant se najde s punco, fant izgubi punco, fant jo znova najde. Jaz sem to kupil in po mojem tudi mnogi mladi iz moje generacije, in to je povzročilo veliko žalosti.«
 Pozneje je pomagal prebolevati ločitev Reese Witherspoon. Pa ni šlo, menda zato, so poročali, ker je on pritiskal nanjo s poroko, ona pa se je majčkeno ustrašila.
Pozornost tabloidov in vseprisotni paparaci ga pravzaprav ne motijo, pravi: »Smešno se mi zdi, da se ljudem zdi zanimivo to, da si gre nekdo po kavo ali da v parku sprehaja psa. Ampak kadar to počneš in je to tvoj edini prosti čas, postane nadležno.  Res je zoprno in ne morem reči, da me ne moti. A nima se smisla razburjati, kajti slava prinaša tudi dobre stvari.  Razumem pa, zakaj nekatere to moti. Nekateri imajo res pravi pekel.«
Decembra, malo pred božičem bo praznoval trideseti rojstni dan. Si lahko predstavlja sebe čez tri desetletja, so ga vprašali. »Ja, moj bog,  upam! Mislim, da je starost nekaj, kar si prislužiš. Ne vem natanko, kako se vidim, upam pa, da bom še tu in da bom počel kaj zanimivega, karkoli že bo.«