Bennett je slovel po interpretacijah zimzelenih pesmi in jazzovskih standardov, kot so I Left My Heart in San Francisco, Fly Me to the Moon, The Best is Yet to Come, Everybody Loves a Winner in Somewhere Over The Rainbow.
Rodil se je leta 1926 v newyorški soseski Astoria in velja za zadnjega iz generacije pevskih velikanov, v kateri je bil tudi njegov prijatelj, italijanski Američan Frank Sinatra. Ta ga je označil za največjega pevca popularne glasbe na svetu. Sodeloval je z vsemi pomembnejšimi predstavniki glasbene industrije, v zadnjih letih denimo s Steviejem Wonderjem, Amy Winehouse in Lady Gaga. Večino plošč je posnel za Columbia Records, s katero je podpisal pogodbo leta 1950. Kot je zapisal Variety, je bil nadarjen in tehnično izpiljen interpret Velike ameriške pesmarice, verjetno najbolj znan po svoji izvedbi skladbe I Left My Heart in San Francisco iz leta 1962.
"Enako domač je bil v intimnih zasedbah, v katerih je pogosto sodeloval njegov pianist in dolgoletni glasbeni vodja Ralph Sharon, kot pred razkošno aranžiranimi orkestri. Čeprav nikoli ni bil izključno jazzovski pevec, je cvetel v jazzovskih okoljih in poskrbel za nepozabne izvedbe z big bandom Count Basieja in liričnim pianistom Billom Evansom," je zapisala ameriška revija.
Pesmi je snemal od leta 1949 ter v 50. in 60. letih slovel kot eden najboljših pop izvajalcev, v 90. letih ter nato po letu 2000 pa je doživel ponovni vzpon svoje kariere tudi po zaslugi svojega sina Dannyja. Tudi po razkritju, da je zbolel za Alzheimerjevo boleznijo, je ostal aktiven vse do začetka leta 2021. V karieri je prejel 20 grammyjev, zadnjega letos za ploščo Love For Sale, ki jo je posnel z Lady Gaga. Med njimi je tudi kipec za življenjsko delo.
Rodil se je kot Anthony Dominick Benedetto v newyorškem okrožju Queens priseljencem iz Italije. Njegov oče je bil trgovec z živili, mati šivilja. Odraščal je v revščini in začel peti že kot otrok. Na newyorški visoki šoli za industrijsko umetnost je študiral glasbo in slikarstvo, ki se mu je prav tako posvečal vse življenje. Pevsko se je zgledoval pri imenih, kot so Al Jolson, Bing Crosby, Frank Sinatra, Billie Holiday in Judy Garland.
