Hollywoodski žigolo Penn, ki je bil štiri leta poročen tudi s pevko Madonno, je zdaj v zvezi z 19 let mlajšo žensko. Gre za Olgo Korotyayevo, Ukrajinko, ki se tudi bavi z igralstvom.
Par je nedavno skupaj letoval v Rimu, kjer sta se sprehajala z roko v roki. Na njunem urniku je bilo tudi nakupovanje, saj sta obiskala dve trgovini prestižnih blagovnih znamk, Bulgari in Tiffyny & Co.
Igralec je bil nazadnje s še eno igralko Leilo George D'Onoforio. Poročena sta bila od 2020 do 2022. Avstralka Leila je bila od Penna še mlajša kot njegova nova ukrajinska ljubezen, saj je štela komaj 31 let, torej je njuna starostna razlika znašala 31 let.
