Raab je svojo medijsko kariero je začel leta 1990 kot neodvisni glasbeni producent v Kölnu. Novembra 1993 je začel delati na glasbenem programu VIVA, ki mu je pravzaprav hotel ponuditi svoje melodije. Po razgovoru so mu ponudili moderiranje oddaje Vivasion, ki so jo predvajali od decembra 1993 do decembra 1998. Mesečno je vodil tudi oddajo Malo poglejmo (nemško Ma kuck’n). Odkril ga je vodja snemanja Marcus Wolter, ki je razvil TV Total. Raab je oddajo vodil vse od marca 1999. Na začetku so jo predvajali enkrat tedensko, od pomladi 2001 pa štirikrat na teden. Razvil je format televizijske igre Schlag den Raab (premagaj voditelja), ki so ga prevzeli po vsem svetu.
Star Evrovizijski znanec
Raab je večkrat sodeloval tudi na izboru za pesem Evrovizije. Kot mentor je sodeloval pri izboru Nemčije leta 2010, ko je s pesmijo Satellite slavila pevka Lena. Leta 2000 je tudi sam nastopil s pesmijo Wadde hadde dudde da?, s katero je zasedel peto mesto. V vlogi skladatelja nemške predstavnice za Evrovizijo se je pojavil dvakrat, kot avtor pesmi za Guilda Horna z naslovom Guildo hat euch lieb, leta 2004 pa je pomagal Maxu Mutzkeju s pesmijo Can't Wait Until Tonight.
Raab zelo ščiti svoje zasebno življenje in družino pred javnostjo, še posebno pred mediji. S svojo življenjsko spremljevalko ima dve hčerki. V muzeju voščenih lutk Madame Tussaud v Berlinu je od 7. aprila 2009 razstavljena tudi njegova lutka.
