Waits velja za samosvojega in navdihujočega umetnika. Glasbeni novinar in kritik Richard Cromelin je njegovo glasbo opisal kot čustveno pokrajino, v kateri se samota skriva kot ropar, vabi kot prostitutka, hkrati pa njena bleščeča karoserija izžareva izjemno lepoto. Waits se po njegovih besedah od ostalih, v času, ko je izumetničenost v ospredju, loči po tem, da se njegova podoba ne oddaljuje od tega, kar je.
To je v pogovoru s Cromelinom za The Guardian leta 2012 potrdil tudi pevec: "Med tem, kakšen sem na odru in sicer ni velike razlike. Ljudem je všeč, da se ne norčujem iz samega sebe. To mi ne povzroča težav, saj ne gre za velik preskok. Za nastope ne potrebujem kostuma. Sem v stiku s seboj in v kontekstu."
Glede svojega ustvarjanja pa je pevec dejal: "Vselej pišem o stvareh, o katerih vem največ. Včasih moraš malodane ustvariti situacijo, o katerih želiš pisati, zato živim v duhu samonarekovane revščine. In ne želim si živeti drugače."
Thomas Alan Waits, rojen 7. decembra 1949, je prepoznaven po svojem raskavem glasu. Glasbeni kritik Daniel Durchholz ga je opisal, kot bi bil namočen v sod viskija, obešen v dimnici nekaj mesecev in nato spuščen v svet, kjer bi ga povozil avto.
Waits se je v svoji glasbeni karieri med drugim spogledoval z bluesom, jazzom ter eksperimentalnimi glasbami in industrijskim zvokom. Izdal je 18 studijskih albumov in je znan po nekaj uspešnicah, kot so Blue Valentine, Red Shoes by the Drugstore, In The Neighborhood in Downtown Train.
Waits ima po svetu zveste privržence. Kljub prepoznavnosti je v ZDA dosegel mešan odziv, je pa prejel zlate plošče in podiral prodajne rekorde v drugih državah. Nominiran je bil za nekaj večjih glasbenih nagrad in osvojil grammyija za albuma Bone Machine in Mule Variations. Leta 2011 so ga vključili v Dvorano slavnih rock'n'rolla.
Da so njegove skladbe dosegle širše množice, so med drugim zaslužni nekateri bolj komercialni glasbeniki, ki so priredili njegove pesmi. Med njimi Bruce Springsteen (Jersey Girl), The Eagles (OI'55) in Rod Stewart (Downtown Train).
Waits podpisuje tudi glasbo za številne filme in glasbene predstave, kar ga je privedlo do tega, da se je na neki točki tudi sam preizkusil kot igralec. Med drugim v filmih Paradise Alley v režiji Sylvestra Stalloneja, Drakula v režiji Francisa Forda Coppole in v kultnem filmu Jima Jarmuscha Pod udarom zakona. Nastopil je tudi v Jarmuschevem filmu Kava in cigarete.
