Čeprav v resničnostnem šovu deluje kot izjemno strog kritik, pa ima tudi priljubljeni Cowell nežne trenutke. »Ob pogledu ultrazvočne fotografije sina sem bil izjemno srečen. Pravi čudež je bilo na ultrazvoku gledati živo bitje. Ko sem prvič slišal, da bom postal očka, sem bil popolnoma šokiran, nato sem potreboval nekaj časa, da sem se navadil, in na koncu so se v meni prebudili očetovski občutki,« je bil iskren Simon.
Pred nekaj več kot dvema mesecema je v britanskih medijih izbruhnil škandal, da Cowell pričakuje otroka z ženo svojega najboljšega prijatelja Andrewa Silvermana. Kljub začetni drami in dvigovanju medijskega prahu pa par ne skriva več ljubezni in se tudi javno veseli naraščaja. Par se je poleti podal na romantično križarjenje in fotografski objektivi so ga večkrat ujeli v intimnih trenutkih in ob predajanju nežnostim.
A Simon ne bi bil Simon, če ne bi v svojem slogu povedal, da pri določenih sinovih opravilih nikakor ne misli sodelovati. »Ne nameravam menjati plenic, to mi ne pade niti na kraj pameti,« je vzvišeno dejal slavni producent, verjetno pa drugačne izjave od njega niti ne bi pričakovali. Kdo bi vedel, kaj vse bomo pred rojstvom še slišali od Simona, po vsej verjetnosti pa bo šokiral še s kakšno začinjeno in pikro izjavo.
