Glede ustanovitve cistercijanskega samostana v Kostanjevici je zanimivo, da je vojvoda Bernard Spanheimski izdal dve listini. Prvo listino je izdal leta 1234 (točen datum ni znan), ki jo štejemo za leto ustanovitve samostana, drugo ustanovno listino pa je izdal 8. maja 1249 z utemeljitvijo, da je bila prejšnja bolj površno napisana. V teh petnajstih letih je namreč samostanu povečal njegove pravice in posesti in spremenil svoj pečat. Samostanu je Bernard zagotovil veliko nepremičnin in zemljišč ter dvesto mark gotovine. S tem je samostanu zagotovil toliko dohodkov, da bi lahko z njimi kupil tri tisoč sirov, šest tovorov olja in dvanajst tovorov soli.
Posest, ki jo je vojvoda Bernard poklonil samostanu, jasno kaže, kakšni cilji so ga vodili ob ustanovitvi cisterce in katere naloge so jo čakale tako na gospodarskem kot tudi v cerkvenem pogledu. Samostan je namreč kmalu postal žarišče, od koder naj bi se širila nova kolonizacija in utrditev Spanheimske gospodarske, politične in cerkvene moči ob spodnjem toku reke Krke in Gorjancev na obeh straneh. Seveda je treba povedati, da je vojvoda Spanheimski kostanjeviške menihe oprostil tudi dajanja mitnine in carine od vseh živil, ki so jih potrebovali, imeli pa so tudi prost prehod čez vse Spanheimove dežele. S tem je kostanjeviška cisterca pridobila privilegij svobodne trgovine in prosto gibanje, kar je še povečevalo letne prihodke. Največji slovenski baročni samostan je sakralno funkcijo izgubil z jožefinsko reformo leta 1786.
Forma viva pred samostanom
Premoženje je bilo preneseno v kranjski verski fond, oltarje in drugo cerkveno opremo so raznesli ali razprodali, cerkev pa je bila desakralizirana. Pozneje je samostan postal sedež gozdne uprave in notariata, hkrati pa je začel hitro propadati, dokler ga niso partizani požgali in porušili. Prva restavratorska dela so izvedli že leta 1933, temeljita obnova pa je stekla leta 1957, ko se je porušil tudi zvonik. Po drugi svetovni vojni so v gradu najprej stanovali različni občani ali delavci, pozneje pa so v grajskem poslopju delovali Agrokombinat, Labod in Iskra. Nekdanji cistercijanski samostan v Kostanjevici je bil leta 1989 razglašen za kulturni spomenik prve kategorije. Leta 1974 se je v samostanske prostore naselila Galerija Božidarja Jakca, v kateri so poleg Jakčevih del razstavljena tudi umetniška dela in zbirke Franceta in Toneta Kralja, Tineta Gorjupa, Franceta Goršeta, Zorana Didka in Bogdana Borčiča. Okolico samostana pa že od leta 1961 dalje krasijo monumentalne lesene skulpture, ki so jih ustvarili kiparji z vseh koncev sveta. To je kostanjeviška Forma viva.