Dragojević je bil rojen leta 1947 v Splitu, otroštvo pa je preživel v Veli Luki na Korčuli. V glasbo se je zaljubil že kot majhen deček. Pri rosnih štirinajstih se je s skladbo Baloni prvič predstavil na otroškem splitskem festivalu, dve leti pozneje pa je postal pevec in klaviaturist splitske skupine Batali. Po nekajletnem premoru, med katerim je nastopal tudi v različnih klubih po zahodni Evropi, se je leta 1974 ponovno vrnil v skupino in to je bilo tudi leto, ko se je začela njegova glasbena kariera strmo vzpenjati. Na Splitskem festivalu je za skladbo Ča će mi Kopakabana dobil zlati grb mesta Split, leto dni pozneje pa je s šansonom Galeb i ja navdušil občinstvo. V več kot štiridesetletni karieri je nanizal vrsto uspehov, med drugim osvojil trideset porinov v različnih kategorijah, sodeloval s številnimi vrhunskimi glasbeniki in nastopal na prestižnih lokacijah v tujini, od Carnegie Halla v New Yorku do opere v Sydneyju.
Zasebno življenje
Ravno tako dolgo, kot je trajala njegova glasbena kariera, je bil pevec poročen z Vesno Dragojević, po poklicu medicinsko sestro, ki jo je spoznal, še preden je zares zaslovel. Čeprav ga je na glasbeni poti podpirala, je priznala, da se je hkrati bala njegovega uspeha, saj jo je bilo strah, da ga bo slava spremenila. Toda Oliver je ostal skromen in predan Vesni ter njunim trem sinovom Dinu, Damirju in Davorju.
Preberite tudi: Poglejte jahto Tanje Ribič. Kliknite TUKAJ!
Družinsko idilo je za kratek čas skazil le škandal, ki je izbruhnil leta 2006, ko je nekdanja manekenka Branka Marić Mutti medije šokirala z izjavo, da sta imela z Oliverjem v osemdesetih afero in da je bila njegova največja ljubezen. Dragojević je prevaro priznal, a naj bi trajala le nekaj mesecev, ne let, kot je trdila Marićeva, zanjo pa naj bi že takrat povedal tudi ženi. Intervjuja, ki ga je dala nekdanja ljubica, ni želel na dolgo komentirati, zato pa je bila toliko bolj odločna njegova žena. »Z možem se pogovarjam in zato vem mnogo reči. Veliko vem tudi o njegovi 'največji ljubezni', kakor ona imenuje samo sebe. Vem, s čim se je v življenju ukvarjala in koliko ljubimcev je zamenjala. Moj Oliver je bil z njo davnega leta 1979 in že takrat mi je vse priznal. Oprostila sem mu, čeprav mi ni bilo lahko, a sem se za to odločila, ker ga ljubim, vem pa tudi, da on ljubi mene in kako pomemben je zanj najin zakon,« je dejala. Marićeva jo je pozneje tožila zaradi namigovanj, da se je ukvarjala s prostitucijo, in tožbo tudi dobila.
Zahrbtna bolezen
24. avgusta lani je glasbenik izvedel, da ima raka na pljučih. Četudi je takoj začel s kemoterapijo, je 15. oktobra še nastopil v Splitu, kar je bil njegov zadnji nastop v živo. Za letos je imel napovedana še dva koncerta, ki naj bi zaznamovala njegovo sedemdesetletnico. Čeprav je zaradi bolezni zelo trpel, je ostal optimist do zadnjega. »Če mi ne bi bilo treba hoditi na kemoterapije, bi si človek mislil, da nimam nikakršnih tegob. Ko nisem na kemoterapiji, grem na svoj vikend v Veli Luki, kjer igram in pojem. To je edino, kar me v teh dneh izpolnjuje. Grozno je, ko človeka napade bolezen, a če se borite, boste bitko v glavnem dobili,« je dejal v intervjuju januarja letos.