Errol Leslie Thomson Flynn se je rodil 20. junija 1909 v Battery Pointu na Tasmaniji. Njegov oče je bil učitelj in pozneje profesor biologije na tasmanski univerzi, skupaj z mamo Marelle pa sta bila velika ljubitelja jadranja in sta strast do morja in plovil prenesla na otroka. Oba starša sta irskega, škotskega in angleškega rodu in čeprav je trdil drugače, Flynn ni bil potomec upornikov z ladje Bounty.
V svojih otroških letih je bil izključen iz kar štirih šol, od 1923 do 1925 pa je obiskoval privatno šolo v Barnesu v Londonu. Po vrnitvi v Avstralijo 1926 se je prepisal na srednjo šolo v Sydneyu, kjer so ga prav tako izključili, razlog je bil tatvina, Flynn pa je trdil, da zato, ker se je zapletel s šolsko perico.
Potem je dobil zaposlitev kot uradnik pri nekem ladjarju, od koder je spet letel, ker je drobiž pospravljal v svoj žep. Pri osemnajstih se je podal iskati srečo na Novo Gvinejo, kjer je delal na plantaži tobaka in v rudniku zlata. Naslednjih pet let je živel med svojo avanturo in Sydneyem.
Na filmu po naključju
Ko je avstralski filmar Charles Chauvel leta 1932 snemal film o uporu na ladji Bounty, igrani dokumentarec, je iskal nekoga, ki bi igral vodjo upora Fletcherja Christiana. Obstaja nekaj različnih zgodb, kako je Flynn prišel do vloge, po eni naj bi ga Chauvel opazil na fotografiji nasedle jahte, a najbolj verjetna je ta, da ga je pripeljal kar član ekipe. Film ni bil pretirana uspešnica, a Flynn je s prvo in kar glavno vlogo čez noč postal igralec in se je 1933 preselil v Anglijo, da bi tam nadaljeval svoj nenadejani poklic.
Hollywod ali…
Takoj po prihodu je bil statist v Asherjevem filmu Obožujem te (1933), potem pa je dobil službo v Northampton Repertory Copmany, kjer je delal na odru in se sedem mesecev šolal za profesionalnega igralca. Tudi tam je zaključil predčasno, ko je gospo vodjo odra potisnil po stopnicah. Iz Northamptona se je vrnil v Lonon, kjer mu je Irving Asher ponudil glavno vlogo v filmu Umor v Monte Carlu, posnet v kvoti britanskega zakona o spodbujanju filmske industrije. Film ni bil veliko prikazovan in danes velja za izgubljenega. Vseeno je bil Asher tako navdušen nad Flynnom, da ga je preposlal v Los Angeles k Warner Bros. Na ladji iz Londona je spoznal (in se verjetno tudi poročil) z igralko Lili Damita, pet let starejšo od njega in z odličnimi zvezami v Los Angelesu, kar se je pokazalo za zelo koristno. Njegova prva vloga v Hollywoodu je bila v kriminalki Primer radovedne neveste (1935), kjer je odigral dva prizora, v naslednjem filmu, Ne stavi na blondinke (1935) , pa je imel nekaj več minutaže.
Čisto pravi gusar
Ko je WB pripravljal visokoproračunsko priredbo Kapitana Blooda po noveli Rafaela Sabatinija, film je režiral Michael Curtiz, je studio sprva nameraval angažirati Roberta Donata. Ker se ta zaradi zdravstvenih razlogov ni počutil sposobnega, so preizkusili celo serijo drugih igralcev, ki so imeli pogodbe in Flynn se je izkazal za najbolj ustreznega. Film, v katerem je igrala tudi 19-letna Olivia de Havilland, je postal velikanska uspešnica, rojeni pa sta bili dve novi zvezdi Hollywooda, ki sta skupaj posneli kar osem filmov. Potem bi Flynn moral igrati stransko vlogo v Anthony Adverse (1936), a je slava iz Kapitana Blooda prepričala šefe, da so mu z De Havillandovo namenili drugo avanturo, Juriš lahke konjenice (1936) o Krimski vojni. Film z večjim proračunom kot Blood je zaslužil še več in bil največja uspešnica WB tega leta.
Z mečem in ognjem
Na poti do največjih uspešnic si je Flynn najprej izprosil dramo Zelena svetilka (1937), potem pa je spet pristal v pustolovščini, Kralj in berač (1937). V Drugi zori (1937) smo ga gledali s Kay Francis, potem pa je odigral še komedijo Popolni primerek (1937) z Joan Blondell. V tem času je izdal svojo prvo knjigo in nekaj časa poročal iz španske državljanske vojne.
Naslednje leto je prišel čas za njegov najbolj slavni film, Pustoloviščine Robina Hooda (1938), Marian pa je odigrala De Havillandova. Film je postal velika globalna uspešnica, bil je tudi prvi Warner Brosov barvni film v Technicolor tehniki. Proračun za film je znašal 2,47 milijona dolarjev, prinesel pa je pet milijonov. V tem filmu se je zelo iskrilo med glavnima igralcema. De Havillandova je mnogo let pozneje povedala, da je namerno kvarila prizore s poljubom, da so jih morali ponoviti desetkrat, na sceni pa je bila Flynnova žena, zato je Flynnu postajalo vedno bolj nerodno.«
Kulten je tudi zaključni mečevalski prizor, kjer Flynn tako kot v Bloodu ubije lik Basila Rathbonea. Slednji je bil izvrsten mečevalec, a Flynn je bil še boljši učenec in atlet. Ob uspehu filma je Flynn dobil dovoljenje za še eno komedijo, Ljubezen za štiri (1938), spet z De Havillandovo, a film kljub temu ni bil uspešnica. Z Bette Davis je zaigral alkoholika v drami Sestre (1938). Sledila je vojna drama Patrulja ob zori (1938) z Rathboneom in Davidom Nivenom o nesmiselnosti žrtvovanja vojakov in bremenu oficirjev. 1939 sta Flynn in De Havillandova posnela tudi njun prvi vestern, Dodge City. Flynna je skrbelo, da ga publika ne bo sprejela v tej tematiki, a se je motil – Dodge City je postal uspešnica leta za studio.
Možakar zna igrati
V Življenje Elizabeth in Essexa (1939) so spet nastopili Davis, De Havilland in Curtiz. Odnos med Davisovo in Flynnom je bil čuden, saj sta si ves čas dajala vedeti, da se ne prenašata. Davisova se je zmrdovala nad dejstvom, da je Flynn, čeprav ne zna igrati, dobil enako plačo kot ona. Na prepremieri filma, se je spominjala De Havillandova, pa je Bette Davis rekla: »Kako pa ta možakar zna igrati.«
Sledil je novi vestern, Virginia City (1940) z Miriam Hopkins in Humphreyem Bogartom z brki. Kljub zapletom na snemanju, prepiri z režiserjem Michaelom Curtizom in nenapisanem scenariju, je film prinesel dober zaslužek. S Curtizom je snemal tudi Sea Hawk (1940), še eno mečevalsko pustolovščino, ki se dogaja v času invazije španske Armade in kraljice Elizabete. Ta in naslednji film, vestern Steza Santa Feja z De Havillandovo in Ronaldom Reaganom, sta prinesla lep dobiček. Flynn je bil na vrhuncu svoje slave in bil imenovan za 4. najbolj popularnega igralca 1940 v ZDA. Ves čas je bil v vrhu prinašalcev dobička za WB, zato si je lahko sam izbiral filme in tempo snemanja. Sledil je film Stopinje v temi (1941) in Strmoglavec (1941), njegov zadnji film s Curtizom. Pozneje se je soigralec iz filma Stopinje v temi, Ralph Bellamy, spominjal, da se Flynn ni jemal resno in da je pil, kot da ni jutrišnjega dne.
Čas za pot navzdol
Avgusta 1942 je postal ameriški državljan, želel se je pridružiti vojski, a so ga zaradi kroničnih posledic malarije, ki jo je staknil na Novi Gvineji, zavrnili. Imel je še druge težave, šum na srcu, vnetje ven in latentno tuberkolozo. V filmu o generalu Custerju, Umrli so s škornji na nogah (1942), je začel novo dolgotrajno sodelovanje z režiserjem Raoulom Walshom. V njem je zadnjič nastopil z De Havillandovo, film Potovanje obupa (1942) pa je bil njegov prvi film o drugi svetovni vojni in prvič je igral Avstralca. Naslednji, Kavalir Jim (1942) o boksarju Jimu Corbettu, je bil eden njegovih najljubših. Za vlogo se je dolgo časa pripravljal z napornimi treningi boksa in je večino prizorov odigral sam. 15. julija 1942 se je med snemanjem zgrudil, ko je doživel lažji infarkt.
Na robu teme (1943) je bil naslednji film, kjer je igral norveškega partizana, v Hvala, srečne zvezde (1943) pa je pel in plesal.
Temni oblaki
Konec 1942 sta ga dve 17-letnici ločeno obtožili posilstva, javnost pa se je postavila na Flynnovo stran. Odvetniki so uspeli pokazati obe tožnici kot slabi ženski, Flynn je bil oproščen, vseeno pa je proces negativno vplival na njegovo javno podobo romantičnega junaka.V naslednjih letih je Flynn posnel še tri vojne filme in 1945 še vestern San Antonio. Vsi filmi so studiu prinesli lepe denarce.
Nikoli ne reci zbogom (1946) je bila Flynnova povojna komedija. Flynn, ki je že prej pisal, je izdal roman Showdown, ki mu je tudi prinesel kar lepe denarce. Sledili sta triler Cry Wolf (1947) in melodrama Ne pobegni mi (1947), precej več uspeha je z Walshem prinesel vestern Srebrna reka (1948). Warner je skušal z Flynnom posneti še en pustolovski film, Pustolovščine Dona Juana (1948), prav tako večmilijonsko uspešnico. Flynn je podpisal novo 15-letno pogodbo z WB, ki je prinesla tudi zmanjšanje letne plače. MGM si ga je sposodil za dramo Saga o Forsyteovih (1949) z Janet Leigh, za WB pa je potem posnel dva solidna vesterna Montana (1950) in Rocky Mountain (1950). MGM ga je uporabil za pustolovščino Kim (1950), ki je eden njegovih najboljših in tudi najbolj dobičkonosnih filmov. Film v njegovi produkciji, Pozdravljen, bog (1951), je romal direktno v bunker in je do 2013 veljal za izgubljenega. Flynn je produciral tudi svoj naslednji film, Pustolovščine kapitana Fabiana (1951), za WB je 1952 posnel pustolovščino Mara Maru, za Universal pa pustlovščino Proti vsem zastavam (1952). 1952 je bil Flynn že resno bolan, odpovedovala so mu jetra. Za WB je v Angliji posnel še eno pustolovščino, Gospodar Ballantraeja (1953). Po njem je WB po 18 letih in 35 filmih prekinil pogodbo.
Evropska pustolovščina
Naslednjih nekaj let je snemal filme v Evropi, v Italiji je posnel pustolovščino Prekrižani meči (1954), Zgodba o Williamu Tellu (1953) pa ni bila nikoli končan in je Flynna finančno uničil. Obupan je sprejel vlogo v musicalu Pomladne lilije (1953), dva naslednja filma, Temni maščevaslec in Kraljeva rapsodija, oba 1955, pa sta bila polomija. 1957 je po petih letih posnel svoj prvi film v Hollywoodu, Istanbull, ki jje bil slabo sprejet, zato pa je toliko bolj blestel v Hemingwayevi priredbi Sonce tudi vzhaja (1957). WB ga je vzel nazaj za Preveč, prekmalu (1958), s Kubrickom pa se je dogovarjal za Lolito, a do sodelovanja ni prišlo. Konec 1958 je šel na Kubo, da bi posnel film Kubanske upornice, tam je spoznal Fidela Castra in postal njegov goreč zagovornik. Za časopise in revije je napisal več člankov in bil tudi edini novinar, ki je bil ob Castru, ko je diktator Batista pobegnil s Kube. Zadnjič se je pojavil v delu Kubanska zgodba: resnica o revoluciji Fidela Castra (1959).
Življenje brez meja
Flynn je veljal za ženskarja, pijanca, verižnega kadilca in v štiridesetih tudi za odvisnika od tablet. Povezovali so ga z Lupe Velez, Marlene Dietrich in Dolores Del Rio. Svoj dvorec je opremil s prosojnimi ogledali in špranjami, kar je potrdil tudi kitarist Rolling Stones, Ronnie Wood, ko je v sedemdesetih kupoval posestvo.
Flynn je bil poročen trikrat, prvič z Lili Damito od 1935 do 1942, imela sta enega sina, Seana Flynna, ki je izginil v Kambodži kot fotoreporter okoli 1970. Drugič se je poročil z Noro Edington (1943 do 1949), s katero je imel dve hčerki, tretjič pa z igralko Patrice Wymore, s katero je bil poročen od 1950 pa do smrti. Najbolj razvpita je bila njegova kemija z Olivio De Havilland, ki je potrdila, da se je med njima vsa leta iskrilo, da pa nista bila nikoli intimna.
Zaključek predstave
Leta 1959 je bil Flynn že v hudih finančnih težavah, 9. oktobra je odletel v Vancouver, da bi oddal svojo jahto Zaca poslovnežu Georgeu Caldoughu. Ko ga je ta 14. oktobra skupaj s 17-letno igralko in spremljevalko Beverly Aadland (s katero je imel razmerje od njenega 15. leta) peljal na letališče, se je začel Flynn pritoževati nad hudimi bolečinami v nogah in hrbtu. Caldough ga je odpeljal k zdravniku Grantu Gouldu, ki je videl, da Flynn ne more hoditi po stopnicah, kar je pripisal njegovim težavam s hrbtenico, zato mu dal protibolečinsko injekcijo. Ko je bolečina popustila, je Flynn kar nekaj časa zabaval prisotne s svojimi anekdotami, potem pa je šel v sobo, da bi se pred poletom spočil. Čez 20 minut ga je Aadlandova našla neodzivnega. Prepeljali so ga v bolnišnico, kjer so lahko le potrdili smrt – vzrok? Infarkt zaradi koronarne tromboze in ateroskleroze ter ciroza jeter. Flynna so pokopali v Glendaleu v Kaliforniji s šestimi steklenicami viskija.
