Jan Plestenjak je nedvomno eden najbolj skrivnostnih slovenskih estradnikov, ko gre za zasebno življenje. Navadno mu uspe dolgo skrivati srčne izbranke, ko se mediji dokopljejo do kakršnegakoli dokaza o njegovem ljubezenskem življenju, pa se njegova razmerja po navadi že zaključijo. V zadnjem letu so ga povezovali s kar nekaj lepoticami, med njimi tudi z nekdanjo misico Tino Gaber ter voditeljico Taro Zupančič. Obe razmerji sta bili od začetka zaviti v tančico skrivnosti in v javnost ni prišla niti ena skupna fotografija pevca z izbrankama. Resnico tako poznajo le oni trije, in kot kaže, Plestenjak nima nikakršnega namena kadarkoli spremeniti odnosa do medijev glede svoje zasebnosti.
Nova ljubezen ali le stara uspešnica?
A vseeno je na svojem facebook profilu objavil video, v katerem v kamero reče le nekaj besed: »Baje, da je iz Maribora.« To je bilo dovolj, da so se sprožile govorice, da je pevec zaljubljen, njegova nova izbranka pa je Mariborčanka. Seveda to ni nujno res, saj je stavek, ki ga Jan pove v videu, tudi del besedila njegove uspešnice Tvoj song, v katere videospotu nastopa dekle, ki zelo spominja na njegovo nekdanjo ljubezen Martino Kajfež. Je torej glasbenik res na novo zaljubljen ali je le spretno promoviral svojo glasbo, s katero ga čaka kar nekaj pestrih koncertnih tednov?