Leta 2008 je bil obsojen na zaporno kazen od devetih do 33 let, ker je v Las Vegasu s partnerji vdrl v hotelsko sobo dveh preprodajalcev z njegovimi spominki. Zahteval je svoje stvari nazaj, eden od partnerjev je imel pištolo. Policija jih je aretirala, tožilstvo pa je krivdo naprtilo Simpsonu.
Tožilci so partnerje namreč prepričali, da so v zameno za nižjo kazen krivdo naprtili nekdanjemu zvezdniku ameriškega nogometa, porota ga je spoznala za krivega, sodnik pa mu je po mnenju nekaterih izrekel močno pretirano kazen.
Drugačna odločitev odbora za pogojne izpuste bi bila veliko presenečenje, saj Simpson v zaporu ni povzročal nobenih težav.
Celo eden od preprodajalcev Bruce Fromong je dejal, da Simpson ni ogrožal nikogar, ni imel pištole v roki in si ne zasluži tako dolge zaporne kazni, ker je naredil napako.
Sivolasi 70-letnik se je skupaj z ostalimi nasmejal, ko mu je predsednica odbora pripisala 90 let starosti, nasmejali pa so se tudi, ko je dejal, da ima rad Nevado, vendar pa se bo preselil k svojim otrokom na Florido.
Ponovil je, da je želel le priti do svojih predmetov in ni želel nikomur škodovati. Njegova hči 48-letna Arnelle Simpson je pričala, da oče ni brez napak, ampak si zasluži, da pride domov, ter obljubila, da mu bodo pomagali.
Simpson naj bi bil zgleden zapornik, ki vodi baptistične molitve, mentorira druge zapornike in celo služi kot komisar zaporniške lige v softballu.
Umor soproge
O.J. Simpson je bil poleg igralca ameriškega nogometa tudi filmski igralec, vendar pa je najbolj zaslovel leta 1994, ko ga je policija preganjala po cestah Los Angelesa v neposrednem prenosu. Bežal je s kraja umora soproge Nicole Brown in njenega novega fanta Ronalda Goldmana. Sanjska ekipa odvetnikov je na kazenskem procesu leta 1995 dosegla njegovo oprostitev.
Družini pokojnih ga nista pustili pri miru in sta ga tožili civilno ter zmagali, Simpson pa je moral zaradi visoke odškodnine razglasiti osebni stečaj. Od takrat naprej je živel na Floridi, životaril in igral golf. Večina Američanov je še danes prepričana, da je ušel zasluženi kazni zaradi dvojnega umora.
