Kot je navedeno na spletnih straneh projekta Slovenska pomlad, je bil Demšar rojen 16. februarja 1942 v Ljubljani. Leta 1964 je diplomiral na ljubljanski pravni fakulteti. V prvi polovici 60. let je bil član uredništva revije Tribuna. Leta 1968 je opravil pravosodni izpit in se zaposlil kot odvetniški pripravnik. Od leta 1969 je bil asistent na katedri za kazensko pravo, magistriral je na pravni fakulteti v Zagrebu leta 1973.
Po študiju je bil zaradi prekrška kaznovan na zaporno kazen 20 dni, ker se je nedostojno izrazil o kipih, ki krasijo portal slovenske skupščine. Leta 1984 je branil prvoobtoženega v beograjskem procesu Vladimira Mijanovića. Med procesom je bil zaradi aktivne obrambe kaznovan z denarno kaznijo in odstranitvijo iz dvorane. Kasneje je kot odvetnik sodeloval v več najodmevnejših kazenskih zadevah v SFRJ, še navajajo na omenjeni spletni strani.
Dodajajo, da je v 80. letih v ključnih kazenskih zadevah branil časnika Mladina in Katedra ter novinarje. Leta 1988 bil član kolegija Odbora za varstvo človekovih pravic ter kot odvetnik sodeloval pri obrambi Francija Zavrla v procesu proti četverici JBTZ. Jeseni leta 1988 je vodil kolokvij pravnikov, na katerem je bila zbrana pravna argumentacija za pripravo pritožb obsojene četverice.
Drago Demšar je bil več let tudi predsednik Jurčičevega sklada, ki je podeljeval Jurčičeve nagrade za novinarsko in publicistično dejavnost. Pri Demokraciji so spomnili še, da je bil v času afere Patria zelo kritičen do ravnanja pravosodja.
