Pozornost je med drugim pritegnil kot policaj v uspešnici Umazani Harry. Pozneje je zaigral v številnih vesternih, v trilogiji dolarjev režiserja Sergija Leoneja (Za prgišče dolarjev, Za dolar več in Dober, grd, hudoben), v kateri je zablestel v vlogi Moža brez imena, kot Jed Cooper je prepričal v filmu Obesite ga brez usmiljenja, v začetku 90 let je prevzel vlogo Williama Mannyja v svojem s tremi oskarji nagrajenem vesternu Neoproščeno.
Videti ga je bilo mogoče tudi v trilerjih, kot sta Pobeg iz Alcatraza in Na ognjeni črti, ob Meryl Streep pa je zaigral tudi v ljubezenski drami Najini mostovi. Po filmu Gran Torinu (2008) se je nameraval posvetiti izključno režiranju. Med drugim je režiral uspešnico Onostranstvo, v kateri je zaigral Matt Damon, in biografsko dramo o Nelsonu Mandeli (Nepremagljiv), v kateri je glavno vlogo odigral Morgan Freeman. Sodeloval je tudi z drugimi ustvarjalci. S Spielbergom sta sodelovala pri vojnih dramah Zastave naših očetov in Pisma z Iwo Jime.
