Zaradi napada na ženo se je moral igralec zagovarjati na sodišču; avgusta je priznal krivdo za napad tretje stopnje, zanikal pa je, da naj bi ženi, kot je trdila ona, grozil z nožem in ji obljubljal smrt. Sodišče je nato Charliju dosodilo 30 dni v rehabilitacijskem centru, mesec dni pogojne kazni in 36 urni tečaj obvladanja jeze.
Brooke (33 let) in Charlie (45 let) sta se poročila maja 2008 in imata dvojčka Boba in Maxa (20 mesecev), za katera igralec zahteva skupno skrbništvo. V papirjih, ki jih je vložil na sodišče, je Charlie kot razlog za ločitev navedel stalne nepremagljive razlike, poudaril pa je tudi, da imata z Brooke sklenjeno predporočno pogodbo, zato sodnike naproša, naj ji ne odobrijo preživnine.
Le nekaj ur po tem, ko je igralec vložil prošnjo za ločitev, je svojo prošnjo vložila tudi Brooke, v njej pa zahteva popolno skrbništvo nad otrokoma in preživnino zase.
Pred tednom dni je bil igralec, ki ga poznamo iz serije Dva moža in pol, vpleten v še en incident: odpeljali so ga v bolnišnico, saj so varnostniki hotela v New Yorku, ki so prišli v njegovo sobo, ker je razbijal pohištvo, ugotovili, da je igralec zelo omotičen. Njegova spremljevalka je policistom povedala, da sta v mestu popivala, v sobi pa je igralec začel vpiti in metati pohištvo po sobi. Igralec je bil po nekaj urah odpuščen iz bolnišnice, policisti proti njemu niso vložili nobene ovadbe, njegov predstavnik za tisk pa je povedal, da je bila to reakcija na novo zdravilo.
Charlie je bil prvič poročen z Donno Peele, njun zakon je trajal le eno leto. Leta 2002 se je poročil z igralko Denise Richardson, s katero ima hčerki Sam (6 let) in Lolo (5 let), ločila sta se leta 2006. Njuna ločitev je bila najprej precej ostra, nato pa sta našla skupen jezik in ostala prijatelja. Trenutno je Sheen s svojo nekdanjo ženo in deklicama na počitnicah.
