Tony Bennett se je 1926 v newyorški soseski Astoria in velja za zadnjega iz generacije pevskih velikanov, v kateri je bil tudi njegov prijatelj, italijanski Američan Frank Sinatra. Ta ga je označil za največjega pevca popularne glasbe na svetu.
Rodil se je kot Anthony Dominick Benedetto v newyorškem okrožju Queens priseljencem iz Italije. Njegov oče je bil trgovec z živili, mati šivilja. Odraščal je v revščini in začel peti že kot otrok. Na newyorški visoki šoli za industrijsko umetnost je študiral glasbo in slikarstvo, ki se mu je prav tako posvečal vse življenje. Pevsko se je zgledoval pri imenih, kot so Al Jolson, Bing Crosby, Frank Sinatra, Billie Holiday in Judy Garland.
Sodeloval je z vsemi pomembnejšimi predstavniki glasbene industrije, v zadnjih letih denimo s Steviejem Wonderjem, Amy Winehouse in Lady Gaga. Večino plošč je posnel za Columbia Records, s katero je podpisal pogodbo leta 1950.
Bil je irzedno nadarjen in tehnično izpiljen interpret Velike ameriške pesmarice, verjetno najbolj znan po svoji izvedbi skladbe I Left My Heart in San Francisco iz leta 1962.
"Enako domač je bil v intimnih zasedbah, v katerih je pogosto sodeloval njegov pianist in dolgoletni glasbeni vodja Ralph Sharon, kot pred razkošno aranžiranimi orkestri. Čeprav nikoli ni bil izključno jazzovski pevec, je cvetel v jazzovskih okoljih in poskrbel za nepozabne izvedbe z big bandom Counta Basieja in liričnim pianistom Billom Evansom."
Pesmi je snemal od leta 1949 ter v 50. in 60. letih slovel kot eden najboljših pop izvajalcev, v 90. letih ter nato po letu 2000 pa je doživel ponovni vzpon svoje kariere tudi po zaslugi svojega sina Dannyja. Tudi po razkritju, da je zbolel za Alzheimerjevo boleznijo pred slabim desetletjem, je ostal aktiven vse do začetka leta 2021.
Že od začetka kariere so ga primerjali s Sinatro. Od tega se je poskušal distancirati, a je sčasoma sledil skoraj enaki poti kot drugi pevci takratnega obdobja. Prepeval je v nočnih klubih, na televiziji in v filmih, čeprav so se njegovi poskusi igranja hitro končali.
Vedno je pel z nasmehom, v elegantni obleki. Svoj močan glas z gladkim vibratom je ohranjal tudi na račun tega, da se je učil opernega belcanta.
V njegovo pot je posegla britanska glasba na čelu s skupino The Beatles, saj je njegova glasba nenadoma zvenela zastarelo. Leta 1979 je skoraj umrl zaradi prevelikega odmerka kokaina, a se je pozneje drogam odpovedal in sčasoma oživil svojo kariero.
Za britansko kulturno revijo Clash je nekoč povedal, da ob pojavu rapa, disca ali kakšne druge "nove mode" ni poskušal najti nečesa, kar bi ustrezalo takratnim trendom na glasbeni sceni. "Ostal sem jaz, pel sem iskreno ter poskušal ostati zvest sebi - nikoli nisem delal kompromisov, le izvajal sem najboljše pesmi, ki sem jih lahko zamislil za občinstvo. In na srečo se je izplačalo."
Pri svojih 88 letih je postal najstarejša oseba, ki je dosegla prvo mesto na ameriški lestvici prodaje albumov, in sicer s Cheek to Cheek, prvo ploščo duetov, ki jo je posnel z Lady Gaga.
V karieri je prejel 20 Grammyjev, zadnjega letos za drugo ploščo duetov z Lady Gaga Love For Sale. Med njimi je tudi kipec za življenjsko delo.
