Plummer je bil aktiven igralec vse do svoje smrti, posnel pa je več kot dvesto vlog. Ena izmed najbolj prepoznavnih je bila vloga v glasbenem filmu Moje pesmi, moje sanje, kjer je Plummer igral očeta, von Trappa.
Julie Andrews, ki je zaigrala ob njem, se ga je, med drugim, spomnila kot dovršenega igralca in dragocenega prijatelja. Nanj so se spomnili tudi igralci, ki so igrali otroke v omenjenem muzikalu, številne produkcijske hiše ter drugi zvezdniki.
Plummer je bil prvič nominiran za Oskarja relativno pozno, leta 2010. Tej nominaciji sta sledili še dve, leta 2012, ko je kot najstarejši prejemnik, kipec dejansko prejel in leta 2018.