Vse to je upodabljal v filmu Upornik brez razloga režiserja Nicholasa Raya, v katerem je ustvaril prototip nerazumljenega mladeniča, ki se ne znajde v svetu odraslih.
Dean se je rodil leta 1931 v Marionu v ameriški zvezni državi Indiana. Leta 1949 se je preselil v Los Angeles in pozneje v New York. Dve leti je študiral igralstvo, potem pa začel nastopati v New Yorku. Leta 1951 je dobil prvo manjšo vlogo v vojni drami Fixed Bayonets! režiserja Samuela Fullerja.
Leta 1952 se je uspešno udeležil avdicije Actors Studia igralskega guruja Leeja Strasberga. Šola je učila, da se igralec pri vživljanju v vlogo opira na svoja doživetja in spomine. Igral je tudi na broadwayskih odrih in v več televizijskih serijah, med drugim tudi ob poznejšem predsedniku ZDA Ronaldu Reaganu v epizodi The Dark, Dark Hours (1954). Glavno vlogo je odigral v prvem celovečercu Vzhodno od raja (1955) v režiji Elie Kazana, posnetem po romanu Johna Steinbecka. V filmu je upodobil nemirnega in samosvojega fanta.
V filmu Upornik brez razloga (1955) o razmerah med mladimi na robu družbe je ustvaril prototip nerazumljenega mladeniča, ki se nenehno upira vsem, predvsem pa zavrača malomeščanske vrednote. Tudi v filmu Velikan (1956), posnetem po romanu Edne Ferber, je upodobil posebneža.
Premiere Upornika brez razloga in poslednjega filma Velikan v režiji Georgea Stevensa z Elizabeth Taylor in Rockom Hudsonom ni dočakal kot tudi ne dveh nominacij za oskarja. V avtu, s katerim se je udeleževal cestnih dirk, je blizu kalifornijskega Salinasa septembra leta 1955 umrl v prometni nesreči.
Bil je prvi, ki je bil posthumno nominiran za oskarja za najboljšega igralca in ostaja edini z dvema posthumnima nominacijama za zlati kipec. Ameriški filmski inštitut ga je uvrstil na 18. mesto 100 zvezdnikov zlate dobe Hollywooda.
Postal je popkulturna legenda, ki označuje mladost, hitrost in upor in ki jo povzema njegova slavna izjava: "Sanjaj, kot da boš živel večno. Živi, kot da boš umrl danes."
