Hugh Hefner, ki je v 92. letu za vedno zapustil svoj sloviti dvorec, v katerem je prirejal svetovno znane zabave in se kratkočasil ob svojih zajčicah, je veljal za vzornika v očeh marsikaterega moškega. Za časa življenja je namreč ustanovitelj Playboya užival v neizmernem hedonizmu, mnenja o njegovi zapuščini pa so zelo deljena: v očeh enih velja za človeka, ki je premikal meje v družbi, za druge pa je navaden perverznež z nepotešeno spolno slo.
Njegove zajčice so potem, ko niso bile več del njegovega harema, z javnostjo delile marsikatero pikantno podrobnost iz življenja hedonista in razkrile tudi mračne plati življenja v dvorcu. Skupinski seks, moledovanje za tedensko žepnino (dobivale so 1000 dolarjev, ki jim je Hef metal v bankovcih za 100 dolarjev, ob tem pa jim še povedal, na katerih točkah se lahko izboljšajo - saj je jasno, na katerem področju), Holly Madison je v svoji knjigi pisala o depresiji in izgubi identitete in podobno.
Hefner se je sam hvalil, da je spal z več kot tisočimi ženskam in da je velik ljubitelj žensk. Zdi pa se, da je za vse skupaj "kriva" ena ženska, ki ga je prizadela.
Hughova prva žena je bila njegova srednješolska ljubezen Mildred Millie Williams. Hugh je bil zaljubljen vanjo do ušes in drug drugemu sta se zaobljubila: da bosta imela spolni odnos le drug z drugim in da bosta s tem počakala do poroke.
Dan pred poroko pa je Millie Hughu priznala, da je spala z drugim moškim. "Hranil se se za svojo ženo, ona pa mi je priznala, da me je prevarala. To je bil najhujši trenutek v mojem življenju," je kasneje izjavil Hefner.
Kljub vsemu sta se leta 1949 poročila in tudi dobila dva otroka, Christie in Davida. Je pa njena prevara zaznamovala zakon in Millie je kmalu Hughu dala dovoljenje, da ima spolne odnose z drugimi ženskami. To je bila odločitev, ki je popolnoma spremenila pogled Hefnerja na zakon in seks. Kaj je to pomenilo za življenje Hugha Hefnerja, je danes znano vsemu svetu.
Millie in Hugh sta se ločila po desetih letih zakona in šele tedaj je Hugh svoj hedonistični način življenja začel resno udejanjati.
