Zakonska zveza je bila oblika diplomacije, ki je povezovala kraljeve družine – pogosto na daljavo. Vsaj v Angliji so bili zaželeni portreti – tudi zato, da bi razkrili kakšno iznakaženost, preden bi bilo prepozno.
A četudi je bil portret potencialnega ženina ali neveste dostopen, se je dogajalo, da ni bil verodostojen. Leta 1795 je angleška kraljica Karolina Brunswiška verjetno govorila za generacije razočaranih plemičev, saj je, ko je prvič ugledala zaročenca, valižanskega princa, objokovala dejstvo, da je debel in niti približno ne tako čeden, kot je dajal vedeti njegov portret.
Vsem ni šlo zaupati
Vladarji so se torej dobro zavedali, da se da portrete uporabiti v propagandne namene (na primer: umetniki so poskušali omiliti in prikriti določene atribute Charlesa II. Španskega, ki so bili posledica križanja sorodstvenih linij).
Da bi se prepričali, da je podoba potencialne partnerke odraz dejanskega stanja, so nekateri evropski vladarji že ob zori srednega veka svoje slikarje, ki so jim zaupali, pošiljali na odprave v tujino, da bi »ujeli« podobo obljubljene jim neveste. Tako so leta 1384 svetovalci francoskega kralja Charlesa VI. na Škotsko poslali umetnika, da bi naslikal Egidijo, hčerko Roberta II., a se je ta, še preden je slikar prispel, poročila z rojakom. Umetniki so nato potovali še na Bavarsko in v Lorraine – 17-letni Charles se je na podlagi naslikanih miniatur zaljubil v 14-letno Elizabeto Bavarsko, s katero se je poročil leta 1385.
Leta 1428 je legendarni flamski slikar Jan Van Eyck z delegacijo odpotoval na Portugalsko, da bi se dogovorili glede poroke med njegovim mecenom vojvodo Filipom Dobrim in portugalsko princeso Izabelo. Ko so se sporazumeli, je Van Eyck za Filipa naslikal njen portret. Ta zdaj izgubljeni portret je bil potrdilo o istovetnosti osebe, ko je princesa prispela v Burgundijo.
Trdovratni Tudorji
A če v čigavem imenu, so umetniki staro celino preromali v imenu Tudorjev. Leta 1502 se je ovdoveli Henrik VII. začel zanimati za neapeljsko kraljico. Ne le da je zahteval podatek o velikosti njenih prsi, vonju njene sape, podrobnostih njenih pivskih navad in količine puha nad njeno ustnico, ukazal je tudi, da mu dostavijo portret njenega obraza. Kraljica v to ni privolila, zato je ostal samski.
Njegov sin Henrik VIII. je s prakso šel v skrajnost. Pri iskanju četrte žene je svojega slikarja Hansa Holbeina poslal na številne evropske dvore. Prva na vrsti je bila Kristina Danska, najstniška vdova, ki naj bi bila izredno privlačna in še s smejalnimi jamicami. Čeprav je dobil njen portret, je zahteval, da ga naslika Holbein – ta se je v Bruselj odpravil marca 1538. 12. marca tistega leta je dobil tri ure, da opravi svoje delo. Pet dni pozneje je že stal pred svojim kraljem, ki je bil z videnim nadvse zadovoljen. Tako zelo, da so godci tistega dne godli do mraka.
Pogajanja pa so bila počasna – verjetno zaradi previdnosti na strani Kristine, saj se je Henrik od ene žene ločil, drugo pa dal obglaviti. Vseeno je Kristinin portret obdržal.
Holbein je nato romal še na nekaj dvorov, preden je končal pri sestrah Ani in Ameliji Klevski. Očitno se je Henrik VIII. odločil za prvo. Pogodba je bila spisana, Ana pa je odpotovala v Anglijo. A njen portret ni prepričal vseh – kot se je izkazalo, dvorni ciniki niso bili v zmoti. Na novega leta dan 1540 je Henrik VIII. svojim svetovalcem dal vedeti, da mu nevesta ni pogodu. Po kratkem zakonu in hitri ločitvi pa ni bil Holbein tisti, ki je bil deležen kraljevega gneva, ampak glavni svetovalec Thomas Cromwell. Zato je mogoče sklepati, da portret ni bil zavajajoč. Verjetno je bil razlog za kraljevo nezadovoljstvo tako imenovani »x faktor«, ki pa je za portret preveč izmuzljiv.
