In eden najslavnejših poskusov se je zgodil na slavni 5. aveniji v New Yorku, kjer je Tito za las ušel smrti. Skril pa se je v sedaj že legendarno rezidenco na tej lokaciji. Tita so večkrat poskušali umoriti pripadniki četnikov, ustašev, albanskih emigrantov in celo Stalinovi agenti.
Prvi poskus
Leta 1963, ko je bil Tito v New Yorku, so se Dragiša Kašiković s sodelavci uspeli prebiti do takratnega jugoslovanskega predsednika. Dragiša je bil član četniške organizacije, ki je emigrirala v ZDA. Dragiša, ki je bil tudi urednik časnika Sloboda, je skupaj z Nikolo Kavajo in Ljubišem Milovanovićem najprej Tita poskušal umoriti v Mehiki, nato pa so ga napadli pred hotelom Waldorf Astoria. Govori se, da so Američani vedeli, da bo prišlo do napada, a ga niso želeli preprečiti, saj je bil zanje Tito pač komunistični sovražnik.
Zlata ura
Tako so Dragiša in ostali uspeli priti v rezidenco na 5. aveniji, a jih je pred Titovimi prostori pričakal Mlađa Mladenović, ki je bil takrat konzul v New Yorku. Mladenović je imel pištolo in je atentatorjem zagrozil, da naj se samo odločijo, kdo bo umrl prvi. Takrat so se ustrašili in pobegnili. Mladenović je za junaštvo prejel zlato uro.
Drugi in tretji poskus
Dragiša je nato z ostalimi Tita čakal na ulici, saj so dobili sporočilo, da naj bi jugoslovanski predsednik odšel na sprehod. Nikola Kavaja se je preoblekel v duhovnika, saj je verjel, da bo tako lažje prišel do Tita, a je bilo varovanje tako poostreno, da se ni mogel prebiti mimo varnostnikov. Kavaja je kasneje dejal, da se je bil pripravljen vreči na avtomobil in predsednika ustreliti skozi okno.
Leta 1971 je ista skupina ponovno poskušala umoriti Tita, ko je bil na obisku v ZDA, a se je odnos ZDA do četniških emigrantov spremenil in niso dovolili protestov, ki bi jih lahko izkoristili za atentat. Osem let kasneje je Nikola Kavaja ugrabil potniško letalo Boeing 727 in od ZDA zahteval, da iz zapora izpustijo njegovega prijatelja Stoiljka Kajevića. Načrtoval je tudi, da bi se z letalom zaletel v zgradbo Centralnega komiteja Zveze Komunistov v Beogradu. Vendar so ga policisti aretirali in naslednjih 20 let je preživel v zaporu. Leta 1997 leta se je vrnil v Srbijo, leta 2008 pa je tam tudi umrl. Dragišo Kašikovića so ubili leta 1977 v Čikagu, umorjena je bila tudi njegova 8-letna hčerka. Po nekaterih teorijah naj bi Dragišo likvidirala Udba.