Pickup je preboj v svoji karieri dosegel leta 1964 kot zdravnik v seriji Doktor Who. Nastopil je tudi v filmu Misijon (1986) in v filmu Perzijski princ: Sipine časa iz leta 2010. Med leti 2011 in 2015 je zaigral v filmih Eksotični hotel Marigold ob Judi Dench in Maggie Smith, je navedel BBC.
Zelo veliko je delal za televizijo in med drugim zaigral v serijah Downton Abbey, Coronation Street ter Nema priča.
Zanimivosti
Leta 2005 je Rotary klub Ljubljana svojemu mestu podaril ikonično uro
Njegov agent je sporočil, da se je mirno poslovil po dolgi bolezni, obkrožen z družino, je povzel britanski BBC. Igral je v gledališču, v filmih in na televiziji.
Leta 2012 je Pickup za tiskovno agencijo PA dejal, da je bila njegova najljubša vloga pisatelja Georgea Orwella v televizijskem filmu Crystal Spirit: Orwell On Jura iz leta 1983, ki je predstavil, kako je nastal Orwellov znameniti roman 1984.
Med njegovimi zadnjimi vlogami je bil Canterburyjski nadškof v seriji Krona leta 2016, leta 2017 je zaigral Nevillea Chamberlaina v filmu Najtemnejša ura, lani pa ga je bilo mogoče ob Petru Davisonu gledati v grozljivki End Of Term, je še pisal BBC.
