Pickup je preboj v svoji karieri dosegel leta 1964 kot zdravnik v seriji Doktor Who. Nastopil je tudi v filmu Misijon (1986) in v filmu Perzijski princ: Sipine časa iz leta 2010. Med leti 2011 in 2015 je zaigral v filmih Eksotični hotel Marigold ob Judi Dench in Maggie Smith, je navedel BBC.
Zelo veliko je delal za televizijo in med drugim zaigral v serijah Downton Abbey, Coronation Street ter Nema priča.
Njegov agent je sporočil, da se je mirno poslovil po dolgi bolezni, obkrožen z družino, je povzel britanski BBC. Igral je v gledališču, v filmih in na televiziji.
Leta 2012 je Pickup za tiskovno agencijo PA dejal, da je bila njegova najljubša vloga pisatelja Georgea Orwella v televizijskem filmu Crystal Spirit: Orwell On Jura iz leta 1983, ki je predstavil, kako je nastal Orwellov znameniti roman 1984.
Med njegovimi zadnjimi vlogami je bil Canterburyjski nadškof v seriji Krona leta 2016, leta 2017 je zaigral Nevillea Chamberlaina v filmu Najtemnejša ura, lani pa ga je bilo mogoče ob Petru Davisonu gledati v grozljivki End Of Term, je še pisal BBC.
