Monica Lewinsky je bila stara 22 let, ko je leta 1995 delala kot pripravnica v Beli hiši, kjer se je zaljubila v predsednika in mu krajšala dolgočasne dneve. Aprila 1996 se je zaposlila v Pentagonu, kjer je spoznala ločeno mamo dveh otrok Trippovo, s katero sta se spoprijateljili.
Lewinskyjeva je "prijateljici" zaupala, kaj je počela s Clintonom, ta pa je to takoj nesla naprej odvetnikom, ki so tožili Clintona zaradi spolnega nadlegovanja. Odvetniki so mu potem na zaslišanju nastavili past, ko so ga vprašali o razmerju z Lewinskyjevo, ki ga je Clinton potem pod prisego zanikal.
Posebnei tožilec Ken Starr je najel Trippovo, da je na skrivaj snemala pogovore z Lewinskyjevo. Tako so prišli do informacije, da obstaja modra obleka s sledovi predsedniške sperme in Clinton je čez noč nehal zanikati razmerje in se pokesal.
Republikanci v predstavniškem domu so vseeno sprožili ustavno obtožbo, ker je lagal pod prisego, ko je zanikal spolno razmerje. Prijateljstva med Trippovo in Lewinskyjevo je bilo seveda konec, Trippova pa je postala junakinja Clintonovih nasprotnikov. Januarja leta 2001 so jo odpustili in ostala je brez plače 100.000 dolarjev na leto, vendar je imela dobre zveze med konservativnimi politiki in je vložila tožbo. Pentagon je pristal v poravnavo in ji plačal skoraj 600.000 dolarjev odškodnine.
Čeprav ji je praktično uničila življenje, ji je Lewinskyjeva izrazila iskrene želje za hitro okrevanje, ko je izvedela, da je Trippova hudo bolna. Pred leti je imela raka na prsih, v sredo pa se ji je poslabšalo zaradi raka na trebušni slinavki.