Umrl je naravne smrti na svojem domu na Beverly Hillsu v svojem znamenitem dvorcu Playboy.
Hefner je z ustanovitvijo ikonske revije leta 1953 ustvaril blagovno znamko, ki je premikala meje javnosti v odnosu do spolnosti. Preživel je tako spolno revolucijo, za katero se je vztrajno boril, kot tudi številne lepotice, ki jih je razgalil na sredinskih straneh svoje revije. Z lepoticami je bil obkrožen vse življenje, vse do konca. Že v poznih letih je še vedno zahajal v nočne klube. Kot je dejal, ga je to ohranjalo mladega tako v spalnici kot zunaj nje.
Bil je nosilec in ikona Playboyevega imperija, ki se je v javnosti večinoma pojavljal v svileni pižami, pa je bilo to zanj v očeh javnosti ne le sprejemljivo, ampak nekaj povsem normalnega.
"Moj oče je živel izjemno življenje kot medijski in kulturni pionir. Bil je glas, ki nas je vodil skozi nekaj najbolj pomembnih družbenih in kulturnih gibanj našega časa, zagovornik svobode govora, družbenih pravic in spolne svobode," je sporočil njegov sin Cooper Hefner, eden direktorjev Playboya.
