Bratje Castro so bili otroci španskega veleposestnika Angela Castra in njegove druge soproge Line Ruz. Angel Castro je imel poleg tega še dva otroka s prvo ženo. Vsi trije so obiskovali katoliške šole, mlajša brata sta šla kasneje študirat v Havano, Ramon pa je ostal na kmetiji v vasi na vzhodu Kube.
Po ponesrečenem poskusu revolucije proti diktatorju Fulgenciu Batisti leta 1953 je Ramon Fidela in Raula obiskoval v zaporu in jima prinašal hrano ter cigare. Hranil ju je tudi, ko sta kot revolucionarja živela v kubanskih gozdovih. Revolucija leta 1959 je nato uspela in Fidel je prišel na oblast, na starejšega brata, s katerim sta si bila na videz zelo podobna, pa ni nikoli pozabil.
Ramon Castro je bil svetovalec na ministrstvu za kmetijstvo in je celo uspel povečati proizvodnjo sladkorja na vzhodu Kube ter je ustanovil več državnih kmetijskih podjetij. Bil je tudi državni poslanec in ustanovni član kubanske komunistične partije. Cigare je začel kaditi pri 12 letih in se jim ni odpovedal do konca.