Najboljši nogometaš leta v Angliji leta 1956 se je v zgodovino vpisal predvsem z zmago v finalu pokala FA proti Birmingham Cityju (1956), ko je ubranil nekaj ključnih strelov kljub poškodbi vratu.
Trautmann si je poškodoval vrat vrat (izpahnil si je pet vretenc, eno se je prelomilo) ob posredovanju v noge napadalca Birmingham Cityja Petra Murphyja 17 minut pred koncem tekme. Kljub hudim bolečinam je nadaljeval igro, saj menjave takrat niso bile dovoljene, in ob koncu ubranil nekaj nevarnih strelov tekmeca. Manchester City je na koncu slavil s 3:1.
"Bert je bil prava legenda kluba v najboljšem pomeni besede. Bil je eden najboljših vratarjev Cityja vseh časov in odličen ambasador ne le za svojo državo, temveč tudi za klub. Vsak, ki ga je poznal, ga bo močno pogrešal, tako kot ga bo pogrešal nogometni svet," so pri Manchester Cityju zapisali v sporočilu za javnost.
Trautmann je bil sicer odlikovan nemški vojak na vzhodni fronti v drugi svetovni vojni, po dnevu D v Normandiji pa so ga zavezniki ujeli in ga držali v ujetništvu v Lancashiru do leta 1948. Tam je tudi začel igrati nogomet. Za City je odigral 545 tekem, kariero pa je končal leta 1964. Pozneje se je preizkusil tudi kot trener v nemških in angleških nižjeligaših in bil selektor Burme, Tanzanije in Pakistana.