Prestopna leta je uvedel Julij Cezar, ki je koledar prenovil, ko je ob pomoči rimskih znanstvenikov ugotovil, da prihaja do zamikanja letnih časov. Takrat se je leto končalo februarja, zato so v prestopnem letu zadnjemu mesecu dodali še en dan.
Prvo prestopno leto naj bi bilo leta 46 pred našim štetjem. Gregorijanski koledar, ki ga je leta 1582 uvedel papež Gregor XIII. in ga uporabljamo še danes, pa je izpopolnil julijanski koledar in vzpostavil sedanji sistem prestopnega leta.
Prestopnih let pa nimajo povsod urejenih enako kot v državah, kjer uporabljamo Gregorijanski koledar. V perzijskem sončnem koledarju v koledar vsakih 33 let dodajo osem prestopnih dni. V Indiji in Bangladešu, kjer uporabljajo edinstvena koledarja, pa se gregorijanskemu koledarju prilagajajo tako, da je prestopni dan vedno v bližini 29. februarja.
Ljudje, ki so rojeni 29. februarja, lahko svoj pravi rojstni dan praznujejo le enkrat na štiri leta, zaradi česar se lahko pošalijo, da se starajo štirikrat počasneje od ljudi, rojenih na druge dni v letu. Imenujejo se tudi osmoljenčki ali smolčki. Pri nas tako ob neprestopnem letu smolčki dodatno leto od rojstva dopolnijo 1. marca. 29. februar velja tudi za dan, ko bi naj bilo dovoljeno, da ženske zasnubijo moškega.
V vsakem prestopnem letu od leta 1896 potekajo tudi olimpijske igre, ki bodo letos potekale v Parizu. Edine letne olimpijske igre, ki niso potekale v prestopnem letu, pa so bile zadnje v Tokiu. Te bi morale potekati leta 2020, a so jih za eno leto prestavili zaradi pandemije covida-19.
