Je eden najbolj prevajanih sodobnih slovenskih pesnikov in esejistov. Njegove knjige so izšle v angleških, nemških, francoskih, španskih, katalonskih, italijanskih, romunskih, hrvaških, srbskih, makedonskih, poljskih, slovaških, čeških, litovskih, albanskih, finskih, madžarskih in japonskih prevodih.
Diplomiral je iz filozofije in primerjalne književnosti na Filozofski fakulteti v Ljubljani ter doktoriral iz sociologije kulture na univerzi Syracuse v New Yorku. Od leta 2004 je bil redni profesor na FDV.
Kot piše na spletni strani fakultete, je objavil 14 knjig esejev in osem knjig pesmi, prevedel izbrane pesmi Johna Ashberyja in knjigo o sociologiji vednosti ter uredil več antologij. Za svoje delo je dobil nekaj mednarodnih, jugoslovanskih in slovenskih priznanj, vključno z nagrado bralcev za najboljši esej desetletja v reviji World Literature Today, nagrado Prešernovega sklada in priznanjem Ambasador znanosti Republike Slovenije in dvakrat Jenkovo nagrado.
Za njegovo pesništvo je značilen dialog z modernističnim izročilom in eksistencialističnim mišljenjem, v njem odmevajo vojno dogajanje v nekdanji Jugoslaviji in posledično tesnobna občutja v človekovem intimnem svetu in družini. V "nedokončanih hvalnicah iz leta 2000 se njegova poezija tematsko razširja z erotizmom. V zbirki Pod gladino (2004) z ritmizirano govorico razkriva svet potopljenih monarhij in rodovnega spomina, svet sporov in porazov, človeške obsedenosti z nasiljem in slastjo.
V esejistiki je bil Debeljak med snovalci postmodernizma na Slovenskem, posvečal se je raziskovanju slovenske književnosti in literarne kritike, ob temi Evrope in EU ponujal razmislek o usodi Slovencev in Slovenije v Evropi 21. stoletja, navaja veliki slovenski biografski leksikon Osebnosti.